Grupo Carbonilo
Páginas: 3 (590 palabras)
Publicado: 5 de noviembre de 2012
QUÍMICA DEL GRUPO CARBONILO
Reacciones de Condensación en Aldehídos y Cetonas
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra presente en una variedad de gruposfuncionales[->0] entre los cuales se cuentan los aldehídos y cetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo[->1] que al estarconstituido por un enlace polar se comporta como electrófilo[->2] en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturación[->3] en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada polaridad delenlace permite la adición de un nucleófilo[->4].
(Imagen con movimiento)
Esta reactividad ha sido inspiración de muchos químicos de cuyos estudios han surgido gran variedad de reacciones que hoy endía conocemos con nombres propios[->5] y que se aplican a diario en la generación de nuevos productos.
Entre los compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan químicamente de manerasimilar y por ello se estudian de manera paralela. Una de las reacciones de aldehídos y cetonas más clásicas y aplicadas industrialmente es la reacción de condensación aldólica que se fundamenta nosólo en la electrofilicidad del grupo carbonilo sino en la presencia de hidrógenos acídicos[->6] en el carbono alfa, debido al efecto de resonancia del enolato generado. El ejemplo muestra la formacióndel enolato para la acetofenona cuya nombre según la IUPAC[->7] es 2-feniletanona.
enolato
La nucleofílicidad[->8] del carbanion generado junto a la ya mencionada electrofilicidaddel carbono carbonílico, permite que ocurra la unión entre dos núcleos de carbono y se de la reacción de condensación[->9] de dos moléculas de aldehído o cetona para generar un productob-hidroxicarbonilo[->10] conocido como aldol.
Este tipo de condesación no es exclusiva de aldehídos y cetonas presentándose también en los ésteres cuya función carbonilo es un electrófilo aún más eficiente...
Reacciones de Condensación en Aldehídos y Cetonas
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra presente en una variedad de gruposfuncionales[->0] entre los cuales se cuentan los aldehídos y cetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo[->1] que al estarconstituido por un enlace polar se comporta como electrófilo[->2] en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturación[->3] en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada polaridad delenlace permite la adición de un nucleófilo[->4].
(Imagen con movimiento)
Esta reactividad ha sido inspiración de muchos químicos de cuyos estudios han surgido gran variedad de reacciones que hoy endía conocemos con nombres propios[->5] y que se aplican a diario en la generación de nuevos productos.
Entre los compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan químicamente de manerasimilar y por ello se estudian de manera paralela. Una de las reacciones de aldehídos y cetonas más clásicas y aplicadas industrialmente es la reacción de condensación aldólica que se fundamenta nosólo en la electrofilicidad del grupo carbonilo sino en la presencia de hidrógenos acídicos[->6] en el carbono alfa, debido al efecto de resonancia del enolato generado. El ejemplo muestra la formacióndel enolato para la acetofenona cuya nombre según la IUPAC[->7] es 2-feniletanona.
enolato
La nucleofílicidad[->8] del carbanion generado junto a la ya mencionada electrofilicidaddel carbono carbonílico, permite que ocurra la unión entre dos núcleos de carbono y se de la reacción de condensación[->9] de dos moléculas de aldehído o cetona para generar un productob-hidroxicarbonilo[->10] conocido como aldol.
Este tipo de condesación no es exclusiva de aldehídos y cetonas presentándose también en los ésteres cuya función carbonilo es un electrófilo aún más eficiente...
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