Grupo carbonilo

Grupo carbonilo
En la química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. Un grupo carbonilo caracteriza lostipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo)
Compuesto | Estructura | Fórmula |
Aldehído | | RCHO |
Cetona | | RCOR' |
Ácido carboxílico | | RCOOH |
Éster | |RCOOR' |
Amida | | RCONR'R" |
Enona | | RCOC(R')=CR"R"' |
Cloruro de ácido | | RCOCl |
Anhídrido | | (RCO)2O |

Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometría y su polaridad.Características:
* El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación sp2
* ángulos de enlace de 120º aproximadamente.
* enlace carbono-oxígeno es más corto (1.22 Aº contra 1.43 Aº) queun enlace sencillo carbono-oxígeno
* El doble enlace carbono-oxígeno se encuentra polarizado.
* La consecuencia más importante de la polarización del grupo carbonilo es la reactividadquímica del doble enlace carbono-oxígeno.
* En vista de que el carbono carbonílico tiene carga parcial positiva, éste es un sitio electrófilo y es atacado por nucleófilos. A la inversa, el oxígenocarboxílico tiene carga parcial negativa y es un sitio nucleófilo (básico).
La reactividad
Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos hidruros como NaBH4 y LiAlH4, y por losreactivos organometálicos como los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard.
Las otras reacciones importantes de este grupo incluyen:
* Reducción Wolff-Kishner
* Reducción de Clemmensen* Conversión en thioacetales
* Hidratación a los hemiacetales y a los hemiketales, y luego a los acetales y a los ketales
* Reacción con el amoníaco y con las aminas primarias, produciendoiminas
* Reacción con los hidroxilaminas, produciendo oximas
* Reacción con el anión cianuro, produciendo cianhidrinas
* Oxidación con las oxaziridinas, producieno α-hidroxicetonas (o...