Grupo saliente

El Grupo saliente
Otra variable que puede afectar a la reacción Sn2 es la naturaleza del grupo desplazado por el nucleofilo atacante: el grupo desplazado por el nucleofilo atacante: el gruposaliente. Puesto que una carga negativa expulsa a este grupo en la mayoría de las reacciones SN2, cabe esperar que los mejores grupos salientes sean los que estabilizan mejor dicha carga. Además, como laestabilidad de un anión en relación inversa con su basicidad, los mejores grupos salientes deben de ser las bases mas débiles.
Como esta indicado abajo, las bases mas débiles, esto es, que losaniones derivados de los ácidos mas fuertes son los mejores grupos salientes. El grupo saliente P-toluensulfonato (tosilato) se desplaza con mucha facilidad, al igual que el I¯ y el Br¯, pero el Cl¯ y elF¯ son mucho menos eficaces como grupos salientes.

OH¯, NH₂¯, OR¯ F¯ Cl¯ Br ¯ I ¯ TosO¯
ReactividadReactividad del grupo saliente
Relativa <<1 1 200 10,000 30,000 60,000
MenosMás
Reactivo Reactivo

Larazón por la que los aniones estables son buenos grupos salientes se puede comprender al examinar el estado de transición. En el estado de transición para una reacción SN2 la carga esta distribuidaentre el nucleofilo que llega y el grupo que sale. Mientras mayor sea el grado de estabilización de carga del grupo saliente, menos energía tendrá el estado de transición y la reacción será mas rápida.Tiene igual importancia saber cuales son los grupos salientes malos que saber cuales son los buenos y los datos anteriores indican que los nucleofilos no desplazan al F¯, al HO¯, al RO¯ ni al...