grupos funcionales

Halogenuros de Alquilo
Se consideran como el resultado de sustituir hidrógenos de un hidrocarburo por halógenos.
La formula general es: R – X, donde R es un radical alquilo o arilo y X es un halógeno que puede ser cloro, bromo, yodo o flúor: el grupo funcional es –X, llamado grupo halogenuro.
Los halogenuros de alquilo se pueden clasificar en:
Primario: cuando el carbono que contiene elgrupo halógeno está ligado únicamente a un átomo de carbono: H
C C Cl por ejemplo CH3 – CH2 – CL
H
Secundario: cuando el carbono que contiene que contiene el grupo halógeno está ligado a dos átomos de carbono: : HC C Cl por ejemplo CH3 – CH – Cl
C CH3
Terciario: cuando el carbono que contiene el grupo halógeno está ligado a 3 átomos de carbono: C CH3C C Cl por ejemplo CH3 – CH – Cl
C CH3

Nomenclatura de Halogenuros de Alquilo
Regla 1. Se siguen las mismas reglas establecidas por la IUPAC para los alcanos.
Regla 2. Es significativo señalar que para escoger la cadena más larga de carbonos se debe deconsiderar a los halógenos dentro de ésta. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 – CH2 – Cl
Regla 3. Los halógenos en los alcanos son más importantes que los sustituyentes; si llegara a coincidir en la numeración un sustituyente de alquilo con un halógeno setoma en cuenta la numeración más baja o se le da preferencia al extremo en donde se encuentre el halógeno.


Regla 4. En los alquenos y alquinos son más importantes los enlaces múltiples que los halógenos. CH2 – CH3
Ejemplo: Cl – CH – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH – CH2 – CH3

Regla 5. Los prefijos flúor,cloro, iodo y bromo se emplean para indicar la presencia de los grupos halógenos; se nombran primero en el hidrocarburo base y en forma alfabética, utilizando cualquier método.
El sistema común es otra forma de nombrar a los halogenuros de alquilo menos complejos; se nombra primero el halógeno con terminación uro seguido de la preposición de y el nombre del grupo alquilo.
Ejemplo:
CH3 – CH2 –CH2 – Br Bromuro de Propilo

Propiedades Químicas
Los halogenuros de alquilo reaccionan principalmente mediante una ruptura heterolítica del enlace polar:
Cᵟ – Xᵟˉ
Las reacciones más características de estos compuestos son la sustitución nucleofílica y la eliminación.
Sustitución nucleofílica
En este tipo de sustitución el átomo de halógenodel halogenuro de alquilo es sustituido por otro átomo o grupo atómico.
Las sustituciones nucleofílicas son reacciones muy utilizadas en síntesis orgánica, a partir de los halogenuros de alquilo pueden obtenerse alcoholes, éteres, aminas, nitrilos, etc.




Eliminacion
Se trata de un β-eliminación (deshidro-halogenación), se pierde un halógeno y un hidrógeno de átomos de carbono contiguos,para formar un doble enlace entre ambos átomos de carbono.
Esta reacción se lleva a cabo en presencia de bases fuertes, generalmente se utiliza hidróxido potásico (KOH) en disolución alcohólica y en caliente:
R
R – CH2 – CH – X R – CH = CH – R + HX
Las Reacciones de eliminación pueden ser de dos tipos: E1 y E2
E1: El mecanismo...