Grupos funcionales

PRÁCTICA N° 4
6 de mayo de 2013.

NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
“Identificación de grupos funcionales orgánicos”
1.OBJETIVOS
Identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante la prueba de agua.
2. INTRODUCCIÓN

Estructuras de los grupos funcionales orgánicos:

1. Ácido Acético

2. Agua destilada
3. Di etilamina
4.propionaldehido

5. ciclo hexeno

6.
8. acetona

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La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamada reacciónde adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.
A continuación se muestra el mecanismo de reacción entre la 2,4-DNFH y un aldehído o cetona:

Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversoscompuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente importante porque las determinaciones de punto de fusión requieren tan sólo instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química analítica fue desarrollada por Brady y Elsmie.
La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con 2,4-dinitroclorobenceno.Los alquinos pueden reaccionar con permanganato potásico para dar un alqueno, siempre y cuando remates el proceso con un poco de peróxido de hidrógeno, H2O2, porque si no, el permanganato simplemente se des coordina y te devuelve el reactivo de partida, así que se oxida con el permanganato de potasio
Los aldehídos y las cetonas, ambos se identifican por reacción con la2,4-dinitrofenilhidrazina, formándose las correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas.Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado; un precipitado naranja indica la presencia de un sistema a,b- insaturado y un precipitado rojo es señal de una cetona o aldehído aromáticos.
Si este test es positivo, la diferenciación entre cetonas y aldehídos es posible debido al hecho deque aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos bajo condiciones suaves, mientras que no sucede así para cetonas.


3. SUSTANCIAS




Heptano (un alcano)



Ciclohexano (un alqueno)



Etanol o butanol (alcoholes)


Propionaldehido o butiraldehído (aldehídos)


Acetona (cetonas)


Ácido acético (ácido carboxílico)


Dietilamina (aminas)


Permanganato de potasioRojo de metilo amarillo de metilo


Nitrato de palta


Hidróxido de sodio


Hidróxido de amonio


Ácido sulfúrico

Ácido nítrico

2,4- dinitrofenilhidrazina

Sodio metálico


Fenolftaleína


Azul de bromotimol



Azul de timol

Contacto con la Piel: Puede resecar la piel
Contacto Ocular: Altos niveles de polvo pueden causar irritación
Inhalación: Si se inhala,trasladar al aire libre. Si no respira, dar respiración artificial, si la respiración es dificultosa, dar oxigeno. Obtener atención medica
Ingestión: No induzca la vomito a menos que lo indique expresamente el personal medico. No dar nada por la boca a una persona inconsciente. Aflojar las ropas apretadas tales como collares, corbatas, cinturones.
Contacto con la Piel: Lavar con agua y jabón. Cubrir...