grupos funcionales

Estructura de los halogenuros de alquilo.
El grupo funcional
 
En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una familia de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
 
R-X
Un halogenuro de alquilo
 
La característicaprincipal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llamagrupo  funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcionales el halógeno. No debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.
Por tanto, los diversos grupos funcionales son parte importante de laquímica orgánica. Aprenderemos a asociar un conjunto particular de propiedades con un grupo determinado dondequiera que lo hallemos. Cuando nos encontramos con una molécula complicada que contiene varios grupos funcionales diferentes, podemos esperar que las propiedades de esta molécula sean aproximadamente una mezcla de las propiedades de los distintos grupos presentes. Un compuesto que contiene X yOH es a un tiempo un halogenuro de alquilo y un alcohol; dependiendo de las condiciones experimentales, puede sufrir reacciones características de ambos tipos de compuestos. Las propiedades de un grupo pueden verse modificadas, por supuesto, por la presencia de otro grupo, y para nosotros es importante entender estas modificaciones; sin embargo, nuestro punto de partida es la química de gruposfuncionales individuales.
En este capítulo estudiaremos los halogenuros de alquilo de una forma sistemática. Delinearemos su química, para concentración luego en su reacción más importante: la sustitución nucleofílica.
 
 
 
5.4 Clasificación y nomenclatura de los halogenuros de alquilo
 
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número de otros átomosde carbonos unidos a él (Sec. 3.11). Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno:
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 


Como miembros de la misma familia, con el mismo funcional, los halogenuros de alquilo de las diversas clases tienden a dar el mismo tipo de reacciones. Sin embargo, difieren en la velocidad de reacción, y estas divergenciaspueden originar otras diferencias, más profundas.
Vimos (Sec. 3.8 y 3.10) que pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de alquilo: nombres comunes (para los más sencillos), y nombres IUPAC, con los que el compuesto sencillamente se denomina como un alcano con un halógeno unido en forma de cadena lateral. Ejemplos:
 
ALCOHOLES
Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -anopor -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.
Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.
Síntesis de alcoholes
Se obtienenmediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.
Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes
Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios....