Grupos Funcionales

GRUPOS FUNCIONALES


ALCOHOLES
CONCEPTO Y CLASIFICACION:
Los alcoholes son compuestos en los que un hidrógeno de un alcano es sustituido por un grupo hidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con dos, tres o más  grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en carbonos diferentes. No existen moléculas en las que esté insertado más de un hidroxilo, ya que soninestables.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de donde se encuentre insertado el –OH; en un carbono primario, secundario o terciario.
 

 
R, R’ y R’’ son radicales alquilo iguales o diferentes.







NOMENCLATURA:
1. Se nombra la cadena más larga que contenga el grupo –OH y se sustituye la terminación o del alcano correspondiente porla terminación ol.
2. Cuando existen sustituyentes se numera la cadena de tal forma que al grupo –OH le toque el número más bajo.
3. Se nombran los sustituyentes con el número que les corresponda. Primero los halógenos y después los radicales alquilo.
4. Cuando el –OH se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.
5. Si existen dos o más grupos –OH en la molécula, se indica su ubicación connúmeros separados por comas y la terminación diol  para dos –OH y triol  para tres.
 
Algunos alcoholes tienen nombres comunes.


PROPIEDADES FISICAS:
La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en donde se ha sustituido un hidrógeno por un radical alquilo o arilo, por lo que tienen propiedades similares. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización delenlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares y que sean más solubles en disolventes polares. Los tres primeros miembros de la serie son solubles en agua y a medida que aumenta el número de carbonos, la solubilidad disminuye. El fenol y el etilenglicol son solubles en agua.
Los puntos de fusión y ebullición, con respecto a los alcanos son elevados, debido a la formaciónde puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.
 


PROPIEDADES QUIMICAS:
OXIDACION: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
La reacción de un alcohol primario con  ácido crómico (CrO3) en presencia de piridinaproduce un aldehído:



la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:
 
la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:

DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas.Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

  HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo más agua:
R-OH  +  HX -------------------)    R-X   + H2O

DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos:
2 R-CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------)  R=R   + H2O

REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.









USOS:
El metanol es uno de los disolventes industriales más comunes, ya que disuelve una gran cantidad desustancias polares y no polares; es barato y poco tóxico si no se ingiere. Se utiliza como combustible para motores de combustión interna y precursor o componente de plásticos, medicamentos y otros productos industriales. También, para desnaturalizar el etanol y no sea apto para beber ya que puede producir ceguera e incluso la muerte.
 

 
El etanol es un buen disolvente, de baja toxicidad y...