Grupos Funcionales

COMPUESTOS OXIGENADOS.
Son compuestos constituidos por corbono, hidrógeno y oxígeno.
Vamos a estudiar los compuestos oxigenados siguientes: alcoholes (y fenoles), éteres, aldehidos, cetonas, ácidos y ésteres.

4.1.–ALCOHOLES Y FENOLES.
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por el grupo –OH (hidroxilo).
* Si elhidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes. Ejemplo:
CH3 –CH2–CH3 propano CH3 –CH2–CH2–OH propanol
* Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. Ejemplo:
H OH


Benceno fenolALCOHOLES.
Su fórmula general es R–OH, siendo R– un radical derivado de algún hidrocarburo alifático (alquilo, alquenilo o alquinilo). Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.
4.1.1.–Alcoholes con un solo grupo funcional.
Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según que el –OH esté unido a un carbono primario, secundario oterciario.
Los átomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según estén unidos, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. (No pueden existir, lógicamente, alcoholes cuaternarios).
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical –OH. El alcohol así obtenido, se nombra poniendo laterminación –ol al hidrocarburo del que procede.
Si la función alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo hidroxi– para designarla.
Ejemplo:
CH3 –CH3 etano CH3 –CH2–OH etanol

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda alcarbono unido al radical –OH el localizador más bajo posible.
La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.
Ejemplos:
CH3 –CH2–CH2OH 1–propanol

CH3 –CH–CH3 2–propanol
|
OH
4 3 2 1CH3 –CH2–CH–CH3 2–butanol
|
OH
6 5 4 3 2 1
CH3 –CH2–CH=CH–CH2–CH2OH 3–hexen–1–ol
CH3
|
CH3 –CH2–CH–CH2–CH2OH 3–metil–1–pentanol
Alcoholes con varios gruposfuncionales o polialcoholes.
Para nombrarlos se colocan los sufijos –diol, –triol, –tetraol, etc., que indican el número de grupos –OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.
Ejemplos:
CH2OH–CH2OH etanodiol (o etilenglicol)

CH2OH–CHOH–CH2OH propanotriol (o glicerina)HOCH2–CH2–CHOH–CH3 1,3–butanodiol

CH3 –CH=C––CH–CH2OH 3–metil–3–penten–1,2–diol
| |
CH3 OH
FENOLES.
Como dijimos, se obtienen al sustituir uno o varios hidrógenos del benceno por grupos –OH.
Se nombran como los alcoholes, con la terminación –ol, aunque muchos tienennombres vulgares.
Ejemplos:

OH OH OH OH OH

OH OH

OH...