Grupos Funcionales

ACIDOS CARBOXILICOS
 Definicion
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

 Formula
[-COOH]

 Clasificación
La clasificación de losácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos aspectos:
• El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo con esto los podemos clasificar en
o Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH
o Dicarboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su fórmula general esHOOC─(CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH
o Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos.

 Isomería


 Nomenclatura
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.






Cuando el ácido tiene sustituyentes, senumera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.




Cuandoel grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.







 Propiedades físicas
• Son liquidos hasta el C9, de 10 carbonos en adelante son solidos cristalinos
• Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílicoy la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Apartir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
• Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
• Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con losácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas.
• Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos)presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
 Propiedades químicas

Reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación,podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son las substancias no ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la...