grupos funcionales

Páginas: 31 (7553 palabras) Publicado: 20 de enero de 2016

ANALISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGANICOS

PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES.
PRUEBAS DE CLASIFICACION POR VÍA HUMEDA.
En el examen de un compuesto orgánico, la aplicación de las pruebas de clasificación viene después de la determinación del punto de ebullición o de fusión, de la solubilidad, del comportamiento en la ignición, y del análisis elemental. A partir de estos datos ydel aspecto del compuesto (color, estado físico, olor), generalmente es posible descubrir indicios acerca del tipo de grupos funcionales que pueden estar presentes. El siguiente paso en la identificación es la búsqueda de información específica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. Para este propósito deben seleccionarse algunos reactivos de clasificación.
Algunosde estos reactivos son específicos para un grupo funcional en particular. Consecuentemente, no es necesario ensayar todos los reactivos sobre cada sustancia desconocida. Una vez ubicado el compuesto en un grupo de solubilidad, se procede a realizar los ensayos de clasificación de grupos funcionales, de los compuestos orgánicos que corresponden a ese grupo. De esta manera, se comienza a descartar oa confirmar la presencia de un grupo funcional determinado. Al mismo tiempo que se efectúa una prueba con la sustancia desconocida deberá realizarse una prueba de control con compuestos conocidos que den positiva el ensayo particular.
SELECCIÓN DE PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN.
1.-ALQUENOS.
El grupo funcional de un alqueno es el doble enlace carbono-carbono. Por consiguiente, para caracterizar uncompuesto desconocido como alqueno, debemos demostrar que sufre las reacciones típicas de ese doble enlace. La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es por su propiedad para decolorar una solución de bromo en tetracloruro de carbono y una solución diluida, fría y neutra de permanganato de potasio. Ambos ensayos son fáciles de ejecutar; en uno de ellos desaparece uncolor rojo, y en el otro, uno púrpura, que es reemplazado por dióxido de manganeso marrón.
1. a.- Reacción de adición de una solución de bromo/tetracloruro de carbono.

Este reactivo se usa extensamente para averiguar la presencia de un enlace olefínico o acetilénico. Las disoluciones diluidas de bromo en tetracloruro de carbono van de rojo al rojo-pardo y se decoloran rápidamente aladicionarse el bromo al doble o triple enlace en los alquenos y los alquinos.



Una prueba positiva para detectar la presencia de una insaturación doble o triple en un compuesto orgánico es aquella en la cual el color del bromo desaparece sin que se desprenda bromuro de hidrógeno La desaparición del color del bromo, acompañada de desprendimiento de HBr, indica que ha habido sustitución en lugar deadición.
Cuando se emplea para revelar la presencia de insaturaciones, este reactivo puede conducir a conclusiones erróneas por dos razones. La primera es que no todos los compuestos olefínicos absorben bromo. La presencia de grupos atractores de electrones sobre los átomos de carbono de un enlace etilénico hace que la adición sea lenta y en casos extremos inhibe la reacción. El ácido fumárico, es unejemplo del tipo de compuesto que no da prueba positiva con el reactivo Br2 en CCl4.

Ácido fumárico
1.b.- Reacción con una solución diluida de permanganato de potasio.

Las disoluciones de permanganato de potasio son coloreadas y en presencia de enlaces etilénicos y acetilénicos se decoloran formando un precipitado pardo-marrón de MnO2. Este ensayo se conoce como la prueba Baeyer parainsaturaciones. En soluciones acuosas diluidas y frías, el producto principal de la acción del permanganato de potasio sobre una olefina es un glicol.
Si se calienta la mezcla de reacción se efectúa una oxidación adicional que conduce finalmente a la ruptura de la cadena de carbono.




La prueba de Baeyer, aunque es superior a la prueba de bromo para compuestos insaturados, a su vez presenta...
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