GRUPOS OXIGENADOS

LECCIÓN 4
Antonio Galindo Brito 1
GRUPOS FUNCIONALES

Química Orgánica 2º.

Grupos funcionales: elementos de clasificación, reactividad química
Las moléculas orgánicas en general se componen de dos partes muy diferenciadas, el esqueleto
carbonado y el o los grupos funcionales. El esqueleto está constituido por átomos de C híbridos sp3, sp2 o sp,
unidos entre sí y a átomos de H y en general, espoco reactivo, de tal modo que la reactividad química de una
molécula orgánica habitualmente reside en el grupo funcional. Los grupos funcionales (salvo los de los
hidrocarburos insaturados) suelen estar formados por átomos de C unidos a heteroátomos (O, N, Halógenos,
etc.) por lo que casi siempre el o los enlaces presentes en los grupos funcionales presentan una clara
polaridad, de tal modo que losátomos de C de los grupos funcionales tienen una baja densidad electrónica
cuando se hallan unidos a heteroátomos más electronegativos que el C, o dicho de otro modo, estos átomos
de C tienen una clara afinidad por los centros ricos en electrones (los reactivos nucleófilos), por lo que se
comportarán como electrófilos. Por el contrario, cuando el átomo de C se halla unido a un átomo menoselectronegativo que él, presentará una elevada densidad electrónica y por ello tendrá una clara afinidad por
los centros pobres en electrones (los reactivos electrófilos), comportándose por lo tanto como nucleófilos.
Un determinado grupo funcional se comporta de manera totalmente similar en todas las
moléculas que lo contienen, por lo que el comportamiento químico de los compuestos que contienen undeterminado grupo funcional en general siempre es predecible y ello da pie a agrupar a los compuestos
orgánicos en categorías o familias que presentan similares propiedades fisicoquímicas en base a la presencia
de un determinado grupo funcional.

Química Orgánica 2º.

LECCIÓN 4

Antonio Galindo Brito 2

TABLA I. Tipos de compuestos orgánicos y grupos funcionales
Tipo
Compuesto

Grado
Oxidación

GrupoFuncional

Ejemplo

Alcanos

0

Ninguno

CH3CH2CH3

Alquenos

1

-C=C-

CH3CH = CH2

Alquinos

2

-C≡C-

HC ≡ C-CH3

Aromáticos

1

Haluros de alquilo (R– X)

1

-C-X
X = F, Cl, Br, I

CH3CH2CH2X

Alcoholes (R-OH) (C-OH)

1

- OH

CH3CH2OH

Éteres (ROR´) (O-C-O)

1

C–O–C

CH3OCH3

Epóxidos

1

O

O

Aminas primarias (RNH2)

1

- C - NH2

CH3NH2

Aminas secundarias (RR´NH)

1

- C – NH – C-(CH3)2NH

Aminas terciarias (R3N)

1

(- C)3N

(CH3)3N

LECCIÓN 4

Química Orgánica 2º.

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Tipo
Compuesto

Grado
Oxidación

Grupo Funcional

Ejemplo

Tioles (RSH)

1

C-SH

CH3SH

Sulfuros (RSR´)

1

C–S–C

CH3SCH3

Organometálicos
(R-MgX); (R-Li); R2Cd;
R2CuLi

0

C-Metal

MeMgBr; MeLi;
Me2Cd; Me2CuLi

Aldehídos (RCHO)

2

- HC = O

CH3CHO

O
C
H

Cetonas
(RCOR´)

2

Ácidoscarboxílicos
(RCOOH)

3

Cloruros de ácido
(RCOCl)

3

Anhídridos de ácido
RCO-O-COR´

3

Ésteres
RCO-OR´

3

C – CO – C

O

CH3COCH3

C

-COOH
C

OH

-COCl

CH3COCl

O
C

-CO – O – CO –

CH3COOH

O

Cl
O

O
O

-CO-OR´

O
C

OR

CH3 – CO – O – CO CH3
CH3 - CO-O - CH3

LECCIÓN 4

Química Orgánica 2º
Tipo
Compuesto

Grado
Oxidación

Amidas primarias
(RCONH2)

3

Amidas secundarias
(RCONHR)

3

Amidasterciarias
(RCONR´2)

3

Nitrilos
(RC≡N)

3

Antonio Galindo Brito 4

Grupo Funcional

- CO - NH2

O
C

O
C

NHR
O

- CO -NR´2
- C≡N

CH3CONH2

NH2

- CO - NHR´

C

C

Ejemplo

CH3CONHCH3
CH3CONH(CH3)2

NR2

N

CH3C≡N

Tipos de carbonos
Carbonos primarios son los que están unidos a un solo carbono y a tres hidrógenos, carbonos
secundarios son los que están unidos a dos carbonos y dos hidrógenos,carbonos terciarios son los que se
hallan unidos a tres carbonos y un solo hidrógeno y carbonos cuaternarios son los que se hallan unidos a
cuatro carbonos. En la figura siguiente, correspondiente al alcano 2,2,5-trimetil-hexano se muestran los
cuatro tipos de carbonos. Hay cinco C primarios (los Me), dos C secundarios (CH2), un C terciario (CH) y
un C cuaternario.

LECCIÓN 4

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