Guía química orgánica

Guía de Ejercicios Capítulo III
1. De cada grupo de estructuras de resonancia mostradas abajo, designar la que más contribuirá al híbrido en cada caso, explica tu elección. (a)

(b) (d) (c)

(e) 2. Clasificar las estructuras contribuyentes por orden de importancia relativa, en cada uno de los híbridos siguientes: (a) (b)

(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

3. Representa lasestructuras de resonancia de las siguientes especies, indicando en cada caso cuál es la más estable y por qué. (a) (b) (c)

(d)

(e)
N

(f)

(g)

(i)

(j)

(k)

(l)

(m)

4. Compare la estabilidad de cada uno de los siguientes pares de iones orgánicos: (a) (b)

(c)

(d)

(e)

(f)

5. Explicar por qué A es menos estable que B en su contribución al híbrido de resonancia.6. Señalar de entre las siguientes formas resonantes las tres que conjuntamente representen más fielmente la estructura de 1,3-pentadieno.

I

II

III

IV

V

VI

7. Calificar como verdadero o falso (V/F) las siguientes afirmaciones: (a) Las formas resonantes más importantes son las de mayor vida media (.....) (b) Cada forma resonante proporciona una visión parcial e incompleta delas estructura del compuesto (.....) (c) La estabilidad relativa de dos compuestos se puede evaluar cualitativamente comparando sus formas resonantes (.....) 8. Describa los orbitales moleculares correspondiente al (a) acetaldehído, (b) propino, (c) 2-metil-1-buteno, (d) propanona. Muestre el tipo de hibridación utilizado en la descripción de los orbitales atómicos así como la geometría de lasmoléculas resultantes. 9. El siguiente dibujo representa la molécula de formaldehído (HCOH). Responda: (a) ¿Número de enlaces σ? (b) ¿Número de enlaces π? (c) ¿Número de electrones de valencia no enlazantes? (d) ¿Valor aproximado del ángulo H-C-H?

10. Indique dentro de los recuadros el número y tipo de (σ o π) de los enlaces señalados: (a) (b)

11. Algunas de las estructuras resonantes que seindican son incorrectas, otras contribuyen a la estabilización del compuesto en mayor o menor medida. Comente estos hechos. (a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

12. Identifique ¿cuáles de los siguientes pares representan estructuras resonantes válidas y cuáles no?

a)

b)

c)

d)

13. Los valores de pKa para el etanol (CH3CH2OH) y el inon amonio (NH4+) son 16 y 10, respectivamente. a)Usando estos compuestos y sus bases conjugadas, escriba la ecuación que representa el equilibrio ácido-base para ambos ácidos. b) Cuál sería la reacción esperada si se mezclaran ambos compuestos, ilustre la reacción con una ecuación química. 14. Considerando que el pKa del CH3OH2+ es - 2.2, escriba: a) la reacción de disociación de este ácido, b) Escriba una expresión para su Ka en términos de laconcentración de las especies químicas, c) Prediga la dirección favorecida para el siguiente equilibrio:

15. Haciendo uso de las palabras más, medio y menos, ordene los siguientes compuestos acorde con la propiedad indicada. a) Solubilidad en agua:

b) Acidez:

c) Estabilidad de cationes:

d) Acidez:

e) Punto de ebullición:

f) Basicidad: OHH2O NH3

16. Complete las ecuacionessiguientes que representan reacciones ácido-base. Indique entre paréntesis cuál es la dirección preferida por estos equilibrio (derecha o izquierda). Vale decir que en cada caso se ha escrito primero el ácido que la base. a) HCl + NH3 b) H2O + (CH3)3CO- K+ c) Fenol + H2O

17. a) Explique porqué un grupo nitro en un anillo aromático aumenta la acidez de un fenol, incluya en su respuesta estructuraspara la base conjugada del fenol. b) Prediga cuál, el m-nitrofenol o el p-nitrofenol debería ser un ácido más fuerte. 18. Explique las diferencias en los valores de pKa de cada uno de los siguientes pares de ácidos a) b) c) d) e) f) g) Acido propanóico pKa= 4.9 y ácido 2-metilpropanoico pKa= 4.8 ácido cianoacético pKa= 2.5 y ácido nitroacético pKa= 1.7 o-nitrofenol pKa= 7.2 y m-nitrofenol pKa=...