Gu A Azucares

Azucares
1 a) Un azúcar A, al ser sometido a reacción con NaBH4, seguido de hidrólisis ácida, permite obtener
el siguiente derivado (escrito según reglas de Fischer para un HC)

CH2OH

A
CH2OH

b)Utilice el azúcar original A, escrito en proyección Haworth, para completar la siguiente secuencia
de reacciones:
Ac 2O, Py, 0°C
A

OH

NaOH, 60 °C

B

C

D

HCl g

n HIO4 , calor
E+F

2) Describa unasecuencia de reacciones que le permita obtener el azúcar de la figura, a partir del
compuesto que se muestra.
CH 2 OH
O
O
OH
OH
OH

OH
OH
OH

3) Complete las siguientes reacciones.

OH

O

O

O

HClgas
OH

OH

CH3OH
OH
OH

OH

1) CH3I, base
2) HCl acuoso

OH

OH

4) Proponga una secuencia de reacciones que le permita obtener el ácido aldónico de la figura, a
partir del disacárido que se muestra.HO

O

OH

HO

O

OMe

O

OH

MeO

OH
O

OH

OMe

OH

OH

OH

OMe

5) Complete la secuencia de reacciones dibujando el o los productos obtenidos en las reacciones
a–d

HO

O

OH
O
OH

O
OH

HO

OH

a)HCl acuoso

b) CH3 I, Ag2O
c) H3O+
d) NH3, H2, Pd/C

6) Describa una secuencia de reacciones que le permita realizar la transformación que se muestra en
la siguiente figura.
HO
HO

OH

O
O

O

OHOH

OH
OH

OH

O

OH

O

OH
OH

OH

7) Proponga una secuencia de reacciones que den cuenta de la obtención del producto que se muestra
en la figura, a partir del precursor indicado.
H2 N
O

OH

OH

OHOH
OH

HO
OH
OH
OH

8) Proponga una secuencia de reacciones que le permita realizar la transformación que se muestra
en la figura.
OMe

OH

O

HN

OH
OH

OMe

OMe OMe

OH
OH

9) Describa una secuenciade reacciones que le permita obtener la diamina de la figura, a partir del
disacárido I.

NH

O

O

OMe
OMe

O

OH

MeO

OH

OH

OMe
OH

OH

HN
II

I

10) Describa una secuencia de reacciones que lepermita obtener el producto de la figura, aunque no
en forma única sin mecanismo.
OH
OH

O
O OH

O
OH
OH

O

OH
OH
OH
OH

11) A partir del monosacarido A y de acuerdo a las reacciones indicadas en...