GU A EJERCICIOS CURSO QU MICA ORG NICA II QUIM310 QF Semestre Oto O 2015 REVISADO

UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

GUÍA DE EJERCICIOS
QUIMICA ORGANICA II PARA QUÍMICA Y FARMACIA QUIM 310

Revisado por el Departamento de Ciencias Químicas
Versión Primer Semestre 2015

Guía de Ejercicios Curso de “Química Orgánica II QUIM 310” Primer Semestre 2015

INDICE
GUÍA Nº 1

GUÍA Nº 2

GUÍA Nº 3

GUÍA Nº 4

GUÍA Nº 5

UNIDAD 1:COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS

4 5

Objetivos específicos de la Unidad 1

5

Ejercicios Desarrollados

6

Ejercicios Propuestos

8

Respuestas ejercicios seleccionados

11

UNIDAD 2: COMPUESTOS HIDROXILADOS

17

Objetivos específicos de la Unidad 2

17

Ejercicios Desarrollados

18

Ejercicios Propuestos

22

Respuestas ejercicios seleccionados

29

UNIDAD 2: ÉTERES Y EPÓXIDOS

36

Objetivos específicosde la Unidad 2

36

Ejercicios Desarrollados

37

Ejercicios Propuestos

40

Respuestas ejercicios seleccionados

45

UNIDAD 3: COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHIDOS Y
CETONAS

51

Objetivos específicos de la Unidad 3

51

Ejercicios Desarrollados

52

Ejercicios Propuestos

55

Respuestas ejercicios seleccionados

67

UNIDAD 3: COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.
Objetivosespecíficos de la Unidad 3

Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Químicas

13

36

4
71
71

2

Guía de Ejercicios Curso de “Química Orgánica II QUIM 310” Primer Semestre 2015

GUÍA Nº 6

GUÍA Nº 7

GUÍA Nº 8

GUÍA Nº 9

3

Ejercicios Desarrollados

72

Ejercicios Propuestos

74

Respuestas ejercicios seleccionados

82

UNIDAD 3: COMPUESTOS CARBONÍLICOS: CARBANIONES

85

Objetivosespecíficos de la Unidad 3

85

Ejercicios Desarrollados

86

Ejercicios Propuestos

88

Respuestas ejercicios seleccionados

94

UNIDAD 4: CARBOHIDRATOS

97

Objetivos específicos la Unidad 4

97

Ejercicios Desarrollados

98

Ejercicios Propuestos

104

Respuestas ejercicios seleccionados

110

UNIDAD 5: COMPUESTOS NITROGENADOS: AMINAS Y
NITROCOMPUESTOS

116

Objetivos específicos de la Unidad 5116

Ejercicios Desarrollados

117

Ejercicios Propuestos

120

Respuestas ejercicios seleccionados

131

UNIDAD 5: COMPUESTOS NITROGENADOS: AMINOÁCIDOS Y
PÉPTIDOS

137

Objetivos específicos de la Unidad 5

137

Ejercicios Desarrollados

138

Ejercicios Propuestos

142

Respuestas ejercicios seleccionados

147

Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Químicas

13

36

Guía deEjercicios Curso de “Química Orgánica II QUIM 310” Primer Semestre 2015

ANEXOS

150

I.- ELECTRONEGATIVIDADES DE ELEMENTOS PRESENTES EN
COMPUESTOS ORGÁNICOS.

150

II.- EFECTOS ELECTRÓNICOS DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS.

150

III.- pKa DE ALGUNAS FUNCIONES ORGÁNICAS

151

IV.- PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES PRINCIPALES.

152

V.- ESTRUCTURAS DE CARBOHIDRATOS NATURALES

153

VI.- CONSTANTES FÍSICAS DELOS AMINOÁCIDOS

154

SOLEMNES Y EXÁMENES ANTERIORES

156

BIBLIOGRAFÍA

197

Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Químicas

4

Guía de Ejercicios Curso de “Química Orgánica II QUIM 310” Primer Semestre 2015

GUÍA Nº 1
UNIDAD 1: COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
Objetivos específicos de la Unidad 1
1. Clasificar, sintetizar y nombrar compuestos organometálicos de litio, magnesio,cobre, cadmio
y zinc.
2. Determinar el mecanismo de reacción de compuestos organometálicos a sustratos carbonados.
3. Proponer síntesis de compuestos a partir de compuestos organometálicos.

5

Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Químicas

Guía de Ejercicios Curso de “Química Orgánica II QUIM 310” Primer Semestre 2015

EJERCICIOS DESARROLLADOS
1.- Complete el siguiente esquema desíntesis:
O
Cl / AlCl3 / éter anhidro

i)

i) EtMgBr / éter anhidro

A
C10H12O

ii) H3O+

B
ii) H3O+

+

C

C12H18O
isómeros ópticos

HBr

F

+

i) Mg / éter anhidro

G

D
ii) CO2

C13H18O2

+

E

C12H17Br

iii) H3O+

isómeros ópticos

isómeros ópticos

Respuesta:
HO
SEA (Reacción de Friedel-Craft)

O

Reacción de Grignard

O

i) EtMgBr / éter anhidro

Cl / AlCl3 / éter anhidro

i)

ii) H3O+

B...