Guayan Lidas De Stevia Laxiflora

Journal of the Mexican Chemical Society
ISSN: 1870-249X
editor.jmcs@gmail.com
Sociedad Química de México
México

Ortega, Alfredo; Mondragón, Patricia; Maldonado, Emma
Guayanólidas de Stevia laxiflora
Journal of the Mexican Chemical Society, vol. 43, núm. 3-4, mayo-agosto, 1999, pp. 100-102
Sociedad Química de México
Distrito Federal, México

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Revista de la Sociedad Química de México, Vol. 43, Núms. 3, 4 (1999) 100-102Guayanólidas de Stevia laxiflora ‡
Alfredo Ortega,* Patricia Mondragón y Emma Maldonado
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria,
Coyoacán, 04510 México, D. F. México.
Contribución dedicada a la memoria de la Dra. Lydia Rodríguez-Hahn
Resumen. De las partes aéreas de Stevia laxiflora se aislaron dos
flavonas conocidas y tres nuevas guayanólidascuyas estructuras
están muy relacionadas con la de eupahakonenina B, también presente en esta planta.

Abstract. From the aerial parts of Stevia laxiflora two known flavones and three new guaianolides were isolated. Structures of the guaianolides are closely related to that of eupahakonenine B also present in
this plant.

Palabras clave: Stevia laxiflora, Compositae, lactonas sesquiterpénicas,guayanólidas, flavonas.

Key words: Stevia laxiflora, Compositae, sesquiterpene lactones,
guaianolides, flavones.

Introducción

sentaron el mismo rf en CCF. Su espectro de IR mostró absorciones en 1770, 1730, 1692 y 1645 cm–1 , atribuidas respectivamente a la presencia de γ-lactona-α, β-no saturada, éster α,
β-no saturado, aldehido y dobles enlaces.
El espectro de RMN 1 H muestra dos conjuntos deseñales
en una proporción 2:1. En ambos casos, las señales originadas
por los protones de la estructura propia de la guayanólida
aparecen en su mayoría sobrepuestas, total o parcialmente, y
son muy similares a la exhibidas por eupahakonenina B (Tabla
1). Esto es evidencia de que los compuestos 6, 7 y 3 difieren
entre sí únicamente en el grupo éster unido a C-8. Así, el componente mayoritario de lamezcla, laxiflórida A (6), mostró
señales en δ 6.64 (dc, J = 7, 2 Hz, H-3’), 2.25 (d, J = 2 Hz, H5’) y 10.15 (d, J = 7, Hz, H-4’), que indicaron que el éster
sobre C-8 es un tiglato cuyo carbono 4 se encuentra oxidado a
aldehido. La presencia de este tipo de éster sólo se ha descrito
en una heliangólida aislada de Chromolaena glaberrima [10].
El grupo que esterifica a laxiflórida B (7) deriva delangelato,
es el isómero geométrico del descrito para 6 y se caracterizó
por las siguientes señales: un doblete de cuarteto en δ 6.11 (J =
7, 2 Hz, H-3’), un doblete en δ 2.03 (J = 2 Hz, H-5’) y un
doblete en δ 10.05 (J = 7 Hz, H-4’).
Laxiflórida C (8) presentó en su espectro de IR absorciones debidas a la presencia de γ-lactona y éster α, β-no saturados en 1762 y 1721 cm–1 , así como las atribuidasa dobles en
1667 y 1640 cm –1. Se observaron además dos bandas en 1508
y 874 cm–1 , que son características de un furano β-sustituido.
Su espectro de RMN 1 H mostró que este compuesto es también una guayanólida, con la misma funcionalización que la
presente en 3-7, pero con un grupo éster diferente. Este fue
caracterizado como un β-furoiloxi por las señales en δ 7.91
(dd, J = 1.5, 1 Hz, H-5’),7.34 (t, J = 1.5 Hz, H-4’) y 6.64 (dd,
J = 1.5, 1 Hz, H-3’). El mismo éster se encuentra presente en
bahifolina, una guayanólida aislada de Bahia oppositifolia [11,

Los ya numerosos estudios químicos que sobre el género Stevia
se han realizado muestran una composición química muy variada. Se ha mencionado que la mayoría de las especies contienen derivados del longipineno y que las lactonas...