GUIA 2

Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
Guía de laboratorio No. 2
Análisis Cuantitativo de Grupos Funcionales

QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO 2: ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES
I. OBJETIVO
Reconocer algunos grupos funcionales en moléculas orgánicas por medio del análisis químico cualitativo.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los compuestosorgánicos más sencillos son los hidrocarburos que solo contienen los elementos carbono e hidrógeno. La
sustitución de uno o más hidrógenos por heteroátomos da origen a diversas familias de compuestos orgánicos que se
caracterizan por poseer un grupo funcional específico. Al grupo de átomos que define la estructura y la reactividad de una
clase particular de compuestos orgánicos se les llama GRUPOFUNCIONAL.
Cada grupo funcional posee características físicas y químicas únicas; las propiedades químicas de una familia de
compuestos permiten hacer identificaciones cualitativas mediante reacciones rápidas (generalmente realizadas en tubos de
ensayo) que originan cambios de coloración o formaciones de precipitados fácilmente observables.
Durante las reacciones químicas que llevan a cabo lasmoléculas orgánicas ocurren rompimientos y formaciones de
enlaces, en una pequeña parte de la molécula que generalmente es el grupo funcional, por lo tanto la mayor parte de la
estructura de la cadena carbonada permanece inalterable en la transformación de los reactivos en productos.
 Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que poseen por lo menos un doble enlace C=C dentro de su estructura,a pesar
de no poseer heteroátomos, la presencia del doble enlace le confiere a los alquenos características importantes de
reactividad. Para el reconocimiento de alquenos es posible realizar el ensayo de decoloración de permanganato de potasio
y adición de agua bromada.


Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional HIDROXILO (-OH), puedenser
primarios, secundarios o terciarios, según la naturaleza del carbono al que se encuentre unido dicho grupo.
Tanto los alcoholes como los alquenos pueden reaccionar en presencia de permanganato de potasio decolorándolo y/o
observando un color morado o café, pero los alcoholes no adicionan bromo, por lo tanto con estos no se observa la
decoloración en el ensayo de agua bromada. Para verificar lapresencia de un alcohol es posible realizar pruebas
específicas de alcoholes para su diferenciación y reconocimiento:

Ensayo con anhídrido crómico: El anhídrido crómico en medio ácido es un agente oxidante que convierte los alcoholes
primarios en ácidos carboxílicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes terciarios no se oxidan en estas condiciones.
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Al ocurrir la oxidación de los alcoholes, el cromo se reduce a Ion crómico que tiene coloración anaranjada, de acuerdo con
las siguientes reacciones:
3 R-CH2-OH + 4 CrO3 + 2 H2 SO4
Anaranjado

3 RCOOH + 2 Cr2(SO4)3 + 9 H2O
azul verdoso

3 R2-CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2 SO4Anaranjado

3 R2CO + Cr2(SO4)3 + 6 H2O
azul verdoso

Ensayo de Lucas: El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble, que se produce muy rápidamente
con alcoholes terciarios, muy lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios, en las condiciones de
reacción de la prueba. Las reacciones generales son:
R3C-OH + HCl

R3-C-Cl(S) + H2O

R2CH-OH + HCl

R2-CH-Cl(S) +H2O Más lentamente

R -CH2-OH + HCl

R-CH2-Cl(S) + H2O No se forma en las condiciones de la prueba



Rápidamente

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional el grupo CARBONILO (C=O), que se caracteriza por sus reacciones
de adición nucleófilica.
Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos carbonílicos con...