Guia 2013 QO Biologos B

Departamento de Química Orgánica
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Universidad de Buenos Aires

QUÍMICA ORGÁNICA
(CIENCIAS BIOLÓGICAS)
Guía de Laboratorio
(Parte B)

2º Cuatrimestre 2013
Profesor: Dra. Pablo H. Di Chenna
Jefes de Trabajos Prácticos:
Dr. Lautaro Alvarez
Dra. Malena Landoni
Dra. Andrea Ponce
Dra. Maria Laura Salum
Dra Carla Spagnuolo
Dra. Olga I. Tarzi

Dpto. QuímicaOrgánica, FCEyN, UBA.

PROGRAMA
1- Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos:
Uniones químicas. Orbitales del carbono en los compuestos orgánicos. Hibridación. Forma de las
moléculas orgánicas. Longitud, ángulo y energía de enlace. Grupos funcionales. Nomenclatura.
Isomería. Isómeros de cadena.
2- Estereoquímica:
Isómeros geométricos e isómeros ópticos. Actividad óptica. Quiralidad.Enantiómeros y
diasterómeros. Configuración relativa y absoluta. Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog.
Proyecciones de Fischer, de caballete y de Newman. Mezclas racémicas. Resolución química y
enzimática. Cicloalcanos. Isómeros conformacionales.
3- Mecanismo de las reacciones orgánicas. Reacciones y propiedades físicas de los diversos
grupos funcionales:
a) Alcanos: Reactividad. Reacción en cadena:radicales libres.
b) Alquenos y alquinos: Reactividad. Mecanismos iónicos: adición electrofílica al doble y triple
enlace. Estereoquímica de las reacciones de adición. Oxidación de alquenos.
c) Hidrocarburos aromáticos: Resonancia. Reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Mecanismos. Efecto de los sustituyentes.
d) Halogenuros de alquilo: Reactividad. Mecanismos de las reacciones de sustituciónnucleofílica
(SN1 y SN2) y de eliminación (E1 y E2). Concepto de nucleófilo y de base.
e) Derivados orgánicos oxigenados: Alcoholes: reacciones del grupo OH como nucleófilo;
deshidratación; oxidación; sustitución. Fenoles: acidez; reacciones. Éteres.
f) Aldehídos y cetonas: Reacciones de adición al grupo carbonilo. Oxidación y reducción.
Reacciones de reconocimiento y diferenciación.
g) Ácidoscarboxílicos y derivados: Acidez de los ácidos carboxílicos. Reacciones. Formación de
ésteres. Halogenuros de acilo. Otros derivados. Reacciones
4- Espectroscopía:
Espectroscopía de infrarrojo (I.R.): utilidad para identificar grupos funcionales. Espectroscopía de
ultravioleta (U.V.) y visible. Cromóforos y auxócromos. Sustancias coloreadas y colorantes.
Nociones de espectroscopía de resonanciamagnética nuclear protónica (R.M.N.-1H)
5- Hidratos de carbono:
a) Monosacáridos: Propiedades generales. Estructura hemiacetálica. Glicósidos. Mutarrotación.
Anómeros. Estereoisomería. Estructuras de Fischer, de Haworth y conformacionales.
Aminoazúcares. Desoxiazúcares.
b) Disacáridos: Maltosa, celobiosa, lactosa, sacarosa. Determinación de su estructura. Propiedades.
c) Polisacáridos: Clasificación.Almidón y celulosa. Propiedades.
6- Lípidos:
Ácidos grasos. Triglicéridos. Grasas y aceites. Índices. Saponificación. Reacciones de
caracterización. Jabones y detergentes. Fosfolípidos: lecitinas y cefalinas. Cerebrósidos,
glicolípidos. Estructura y propiedades.
7- Aminas, aminoácidos, péptidos y proteínas:
a) Aminas: Basicidad. Reacciones. Formación de amidas.
b) Aminoácidos: Clasificación.Estructura. Configuración. Propiedades. Punto isoeléctrico.
"Zwitterion".

Química Orgánica (Cs. Biológicas)

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c) Péptidos: Unión peptídica. Determinación de estructuras. Marcación de grupos terminales.
Síntesis: métodos de protección y de activación.
8) Compuestos heterocíclicos:
Heterociclos con N, O y S de cinco y seis miembros. Pirrol. Furano. Tiofeno.Reacciones y
propiedades. Porfina y porfirinas. Hemoglobina, clorofila, vitamina B12. Piridina. Reacciones y
propiedades. Quinolina. Nicotina y piridoxina. Indol. Triptofano y escatol. Pirimidina. Uracilo,
citosina y timina. Purinas. Adenina y guanina.
9) Ácidos nucleicos:
Nucleósidos y nucleótidos. Estructura.

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