guia de estereoquimica

Practica 5: Estereoquímica

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA GENERAL
ESTEREOQUIMICA

Guía No: 05
Páginas: 1 a 8

1. INTRODUCCIÓN
La estereoquímica estudia las moléculas tridimensionalmente para esto es necesario conocer y
entender las representaciones más importantes que se utilizan. En todos los casos se pretenderepresentar en el papel que tiene dos dimensiones estructuras que realmente tienen tres
dimensiones.
Es importante recordar el concepto de isómero que son aquellos compuestos con igual fórmula
molecular pero diferente estructura. Existen varios tipos de isomería, los más importantes se
resumen en la figura 1.
Isómeros

Isómeros estereoquímicos
o Estereoisómeros

Isómeros estructurales oconstitucionales

Isómeros Configuracionales

Isómeros Geométricos

Isómeros Conformacionales

Isómeros ópticos

Diastereomeros ó
Diastereoisómeros

Enantiómeros

Figura 1. Resumen de los diferentes tipos de isomería
Las fórmulas moleculares
Las fórmulas moleculares solo dan información sobre el tipo y numero de átomo que hacen parte
de una molécula pero no brindan ninguna informaciónsobre su disposición espacial. La fórmula
estructural corresponde a una representación de bidimensional en el que se puede apreciar la
secuencia de átomos que tiene una molécula

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Grupo de Química
Orgánica

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Practica 5: Estereoquímica

Representaciones moleculares
Las moléculas son objetos tridimensionales por lo cuallas representaciones como las de Lewis no
permiten observar la disposición espacial real de los átomos (estereoquímica), por lo cual se hace
necesario conocer algunas representaciones o modelos que representen correctamente la
ubicación de los átomos en el espacio, las representaciones más importantes son:
• Representación de cuñas
• Representación de caballete
• Representación de Newman
•Representación Fisher
Representación en cuñas:
Es una de las representaciones más utilizada, y utiliza tres tipos de líneas:
Línea continua: enlace que está en el plano
Cuña sólida: una cuña de trazo grueso que representa un enlace hacia el observador
Cuña discontinua: una cuña de trazo grueso entrecortado que representa un enlace alejándose
del observador
En esta representación elobservador está perpendicular al plano considerado, concretamente
sobre la que representa las líneas continuas.
CONVENCIONES

Observador

Enlace en el plano
Enlace acercándose al observador

H

Enlace alejándose del observador
C

H

H
C

H

H
H

H
C

H

C
H

H

H

H

Representación en caballete:
En esta representación, la molécula se observa ligeramente desde arribay desde la derecha de un
enlace carbono-carbono. Todos los enlaces se dibujan como líneas finas continuas de forma que la
representación proporciona una imagen en perspectiva de la estructura tridimensional.
Ejemplo: molécula del etano
Hb
H

H

180o
H

H
Hb

H

Átomo de
carbono

H

Ha

H

H

Ha

Practica 5: Estereoquímica

La rotación sobre el enlacecarbono-carbono permite representar una conformación específica la
cual se denomina confórmelo. Para realizar los giros se debe dejar uno de los carbono fijo y el otro
se gira libremente en cualquier ángulo.
Proyección de Newman:
En esta representación se observa la molécula directamente desde un extremo del eje de enlace
entre dos carbonos, poniendo la molécula de frente al observador, así el primer átomode carbono
se representa como un punto de convergencia, al cual llegan tres líneas, en el caso del etano
representa los tres enlaces con los átomos de hidrógeno.

Punto de convergencia representa el
carbono que está delante del observador

H

H

H

El carbono que no es visto por el observador, se representa por un círculo, al cual se unen tres
líneas que representan los otros tres...