Guia de Orgánica
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Publicado: 22 de marzo de 2013
Eliminación bimolecular
La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo salientesituado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).
Características generales:
Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de transición.Velocidad de reacción influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente más rápida, como la base. Cinética de segundo orden.
Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos conun buen grupo saliente, primarios, secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios mejor si la base es impedida.
Bases fuertes.
El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
Enel caso de derivados alquílicos primarios y secundarios competencia con SN2. Se favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases impedidas (voluminosas).
En el caso dederivados alquílicos terciarios E1 si la concentración de base es baja.
La abstracción del protón y salida del grupo saliente tiene lugar en una conformación anti. Esta disposición permite un solapamientomás efectivo entre los dos orbitales sp³ que se están convirtiendo en p en el estado de transición para formar el nuevo enlace π, además también es más favorable que un estado de transición con unadisposición sin eclipsada de mayor energía. Esto hace que sea una reacción estereoespecífica.
[editar]Eliminación unimolecular
La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivadosalquílicos secundarios o terciarios según un mecanismo de dos étapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para formarun doble enlace.
Características generales:
Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.
Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente para dar un carbocatión...
La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo salientesituado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).
Características generales:
Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de transición.Velocidad de reacción influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente más rápida, como la base. Cinética de segundo orden.
Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos conun buen grupo saliente, primarios, secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios mejor si la base es impedida.
Bases fuertes.
El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
Enel caso de derivados alquílicos primarios y secundarios competencia con SN2. Se favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases impedidas (voluminosas).
En el caso dederivados alquílicos terciarios E1 si la concentración de base es baja.
La abstracción del protón y salida del grupo saliente tiene lugar en una conformación anti. Esta disposición permite un solapamientomás efectivo entre los dos orbitales sp³ que se están convirtiendo en p en el estado de transición para formar el nuevo enlace π, además también es más favorable que un estado de transición con unadisposición sin eclipsada de mayor energía. Esto hace que sea una reacción estereoespecífica.
[editar]Eliminación unimolecular
La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivadosalquílicos secundarios o terciarios según un mecanismo de dos étapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para formarun doble enlace.
Características generales:
Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.
Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente para dar un carbocatión...
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