GUIA EJERCICIOS ORGANICA I_QUI020_QUI02 hellip
Páginas: 102 (25280 palabras)
Publicado: 18 de octubre de 2015
UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
GUÍA DE EJERCICIOS
QUIMICA ORGANICA I QUI020-QUI022
Revisado por el Departamento de Ciencias Químicas
Versión Primer Semestre 2015
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
ÍNDICE
GUÍA Nº 1
GUÍA Nº 2
GUÍA Nº 3
GUÍA Nº 4
GUÍA Nº 5
2
UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DECARBONO
5
Objetivos específicos de la Unidad 1
5
Ejercicios Desarrollados
5
Ejercicios Propuestos
8
Respuestas ejercicios seleccionados
15
UNIDAD Nº 2: NOMENCLATURA
17
Objetivos específicos de la Unidad 2
17
Ejercicios Desarrollados
18
Ejercicios Propuestos
22
Respuestas ejercicios seleccionados
34
UNIDAD Nº 3: EFECTOS MESOMÉRICOS E INDUCTIVOS 42
Objetivos específicos de laUnidad 3
42
Ejercicios Desarrollados
43
Ejercicios Propuestos
45
Respuestas ejercicios seleccionados
54
UNIDAD Nº 4: ESTEREOQUÍMICA
57
Objetivos específicos de la Unidad 4
57
Ejercicios Desarrollados
58
Ejercicios Propuestos
60
Respuestas ejercicios seleccionados
67
UNIDAD Nº 5: MECANISMOS DE REACCIÓN:
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
72
Objetivos específicos de la Unidad 5
72
EjerciciosDesarrollados
73
Ejercicios Propuestos
76
Respuestas ejercicios seleccionados
87
Facultad de Ciencias Exactas.
Departamento de Ciencias Químicas
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
GUÍA Nº 6
UNIDAD Nº5: MECANISMOS DE REACCIÓN:
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
GUÍA Nº 7
GUÍA Nº 8
GUÍA Nº 9
89
Objetivos específicos de la Unidad 589
Ejercicios Desarrollados
90
Ejercicios Propuestos
92
Respuestas ejercicios seleccionados
95
UNIDAD Nº5: MECANISMOS DE REACCIÓN:
ELIMINACIÓN
96
Objetivos específicos de la Unidad 5
96
Ejercicios Desarrollados
97
Ejercicios Propuestos
98
Respuestas ejercicios seleccionados
104
UNIDAD Nº5: MECANISMOS DE REACCIÓN:
ADICIÓN
106
Objetivos específicos de la Unidad 5
106
EjerciciosDesarrollados
107
Ejercicios Propuestos
109
Respuestas ejercicios seleccionados
116
UNIDAD Nº6: CARBOHIDRATOS
119
Objetivos específicos de la Unidad 5
119
Ejercicios Desarrollados
120
Ejercicios Propuestos
122
Respuestas ejercicios seleccionados
127
APÉNDICE
129
I.- Tabla periódica
129
II.- Orbitales híbridos del átomo de carbono
130
III.- Fórmulas estructurales de los Gruposfuncionales
130
Facultad de Ciencias Exactas.
Departamento de Ciencias Químicas
3
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
4
IV.- Principales grupos funcionales que dan la
preferencia al nombre.
131
V.- Solemnes de semestres anteriores
132
Facultad de Ciencias Exactas.
Departamento de Ciencias Químicas
Guía de Ejercicios, Curso de “QuímicaOrgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
GUÍA Nº 1
UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO
Objetivos específicos de la Unidad 1:
1.
Comprender la formación de orbitales híbridos a partir de los orbitales atómicos.
2.
Determinar la hibridación de los átomos constituyentes de las moléculas orgánicas.
3.
Determinar la geometría molecular a partir de los orbitales híbridos.
4.
Determinar ydibujar los orbitales moleculares en los compuestos orgánicos.
5.
Caracterizar las energías, los ángulos y las longitudes de enlace de acuerdo a la hibridación.
Facultad de Ciencias Exactas.
Departamento de Ciencias Químicas
5
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
EJERCICIOS DESARROLLADOS
1.- Indique las cargas formales para los átomos indicadoscon las fechas en la siguiente molécula:
H3C
..
S
CH3
:O
.. :
Respuesta:
Se debe recordar que la carga formal (C.F.) es una medida del exceso de carga en un átomo enlazado, en
relación con la de un átomo libre. Para calcular esta carga en un átomo debemos aplicar la siguiente
ecuación:
C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]
2
Para el azufre...
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
GUÍA DE EJERCICIOS
QUIMICA ORGANICA I QUI020-QUI022
Revisado por el Departamento de Ciencias Químicas
Versión Primer Semestre 2015
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
ÍNDICE
GUÍA Nº 1
GUÍA Nº 2
GUÍA Nº 3
GUÍA Nº 4
GUÍA Nº 5
2
UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DECARBONO
5
Objetivos específicos de la Unidad 1
5
Ejercicios Desarrollados
5
Ejercicios Propuestos
8
Respuestas ejercicios seleccionados
15
UNIDAD Nº 2: NOMENCLATURA
17
Objetivos específicos de la Unidad 2
17
Ejercicios Desarrollados
18
Ejercicios Propuestos
22
Respuestas ejercicios seleccionados
34
UNIDAD Nº 3: EFECTOS MESOMÉRICOS E INDUCTIVOS 42
Objetivos específicos de laUnidad 3
42
Ejercicios Desarrollados
43
Ejercicios Propuestos
45
Respuestas ejercicios seleccionados
54
UNIDAD Nº 4: ESTEREOQUÍMICA
57
Objetivos específicos de la Unidad 4
57
Ejercicios Desarrollados
58
Ejercicios Propuestos
60
Respuestas ejercicios seleccionados
67
UNIDAD Nº 5: MECANISMOS DE REACCIÓN:
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
72
Objetivos específicos de la Unidad 5
72
EjerciciosDesarrollados
73
Ejercicios Propuestos
76
Respuestas ejercicios seleccionados
87
Facultad de Ciencias Exactas.
Departamento de Ciencias Químicas
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
GUÍA Nº 6
UNIDAD Nº5: MECANISMOS DE REACCIÓN:
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
GUÍA Nº 7
GUÍA Nº 8
GUÍA Nº 9
89
Objetivos específicos de la Unidad 589
Ejercicios Desarrollados
90
Ejercicios Propuestos
92
Respuestas ejercicios seleccionados
95
UNIDAD Nº5: MECANISMOS DE REACCIÓN:
ELIMINACIÓN
96
Objetivos específicos de la Unidad 5
96
Ejercicios Desarrollados
97
Ejercicios Propuestos
98
Respuestas ejercicios seleccionados
104
UNIDAD Nº5: MECANISMOS DE REACCIÓN:
ADICIÓN
106
Objetivos específicos de la Unidad 5
106
EjerciciosDesarrollados
107
Ejercicios Propuestos
109
Respuestas ejercicios seleccionados
116
UNIDAD Nº6: CARBOHIDRATOS
119
Objetivos específicos de la Unidad 5
119
Ejercicios Desarrollados
120
Ejercicios Propuestos
122
Respuestas ejercicios seleccionados
127
APÉNDICE
129
I.- Tabla periódica
129
II.- Orbitales híbridos del átomo de carbono
130
III.- Fórmulas estructurales de los Gruposfuncionales
130
Facultad de Ciencias Exactas.
Departamento de Ciencias Químicas
3
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
4
IV.- Principales grupos funcionales que dan la
preferencia al nombre.
131
V.- Solemnes de semestres anteriores
132
Facultad de Ciencias Exactas.
Departamento de Ciencias Químicas
Guía de Ejercicios, Curso de “QuímicaOrgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
GUÍA Nº 1
UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO
Objetivos específicos de la Unidad 1:
1.
Comprender la formación de orbitales híbridos a partir de los orbitales atómicos.
2.
Determinar la hibridación de los átomos constituyentes de las moléculas orgánicas.
3.
Determinar la geometría molecular a partir de los orbitales híbridos.
4.
Determinar ydibujar los orbitales moleculares en los compuestos orgánicos.
5.
Caracterizar las energías, los ángulos y las longitudes de enlace de acuerdo a la hibridación.
Facultad de Ciencias Exactas.
Departamento de Ciencias Químicas
5
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I” QUI020-QUI022, Primer Semestre 2015
EJERCICIOS DESARROLLADOS
1.- Indique las cargas formales para los átomos indicadoscon las fechas en la siguiente molécula:
H3C
..
S
CH3
:O
.. :
Respuesta:
Se debe recordar que la carga formal (C.F.) es una medida del exceso de carga en un átomo enlazado, en
relación con la de un átomo libre. Para calcular esta carga en un átomo debemos aplicar la siguiente
ecuación:
C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]
2
Para el azufre...
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