Guia Quimica Organica

PUCV Instituto de Química I SEM 2011 GUIA EJERCICIOS QUI-227 Reactividad aromáticos

1.- Indique el(o los) producto (s) en las siguientes reacciones : a) benceno + 2-cloro-2-metilbutano / AlCl3 b)Tolueno + HNO3 / H2SO4 c) 1,4-dibromobenceno + H2SO4
SO3H d) Br
+ Cl2

FeCl3

COCH3 e) CH3
+

Br2

AlCl3

CH2CH3

g)

COOH HNO3 H2SO4

+ SO3H
COOH f)

SO3H + Br HNO3

H2SO42.- Identifique las letras en la siguiente secuencia de reacciones:
a) H2SO4 A Cl2 / FeCl3 B

b) CH3CH2Cl AlCl3 C

HNO3 / H2SO4

D

c)

O

CH3CBr AlCl3

E

H2SO4

F

Br2 AlBr3G

d)

H2SO4

H

HNO3 / H2SO4

I

Cl2 / FeCl3

J

CH2CH2CH3 e) KMnO4

f)

CH2CH3

KMnO4 CH3
g) CH3CH2Cl AlCl3 K KMnO4 L Br2 FeBr3 M

3.- Si ud. Quisiera sintetizaracido- (m) bromo benzoico a partir de tolueno ¿ Oxidaría el medio antes o después de la introducción del bromo ? ¿ Porque ?. 4.- ¿ Cual grupo introduciría primero en la síntesis de acido- (p)-clorobencenosulfonico a partir de benceno ? ¿ Porque ?. 5.- A partir de benceno sintetice los siguientes compuestos. Suponga que los isomeros orto y para se pueden separar. a) (p)-bromoclorobenceno b) acido (p)-isopropilbencenosulfonico c) acido (m)-bromobencenosulfonico d) (m)-cloronitrobenceno e) (p)-cloronitrobenceno f) 2-bromo-4-nitroetilbenceno g) acido ( m) –nitrobenzoico h) acido (p)-nitrobenzoico6.- Clasifique los compuestos en orden de reactividad ( del menos al mas reactivo ) a) b) c) d) benceno, fenol, nitrobenceno benceno, clorobenceno, anilina. ( p)-xileno, acido ( p)- metilbenzoico,acido benzoico Benceno, tolueno, (p)-cloronitrobenceno, ( p)-nitrotolueno, (p)-xileno.

7.- ¿Cual anillo bencénico esperaría usted que se nitre ( HNO3 / H2SO4 ) en los compuestos siguientes. Expliquesu respuesta.
a) NO2

b) CH3O CH2

c) HO CH2 NO2

8.- Indique como transformaría benceno en: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) 1-feniletanol 1- ( 2-bromoetil) benceno Pentilbenceno....