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El 1 de septiembre de 2013 se anunció oficialmente su traspaso al Real Madrid Club de Fútbol.38 Las cifras de la operación variaron según los diferentes medios de comunicación, diario Marca lo cifró en €91 millones39 mientras que el diario As publicó que, según fuentes del Tottenham, fueron €101 millones.40 Bale firmó un contrato por seis temporadas con un sueldo de €10 millones netos por cadauna, convirtiéndose así en el primer futbolista galés en la historia del club.
Debutó con la elástica blanca el día 14 de septiembre, ante el Villarreal en El Madrigal.41 En ese mismo partido, además, Bale se estrenó como goleador al marcar el primer tanto de su equipo. El galés anotó el 1 a 1 parcial y acabó siendo reemplazado por Di María mediada la segunda parte. Tres días después, ante elGalatasaray, hizo su debut en Champions como madridista al ingresar en el minuto 64 en sustitución de Isco, cumpliendo una buena y activa actuación en el tiempo que estuvo en cancha, incluso botó la falta que acabó con el cuarto gol favorable a los blancos.42
Bale durante su primer derbi madrileño.
El 29 de octubre debutó como titular en el Bernabéu, ante el Sevilla, marcando dos goles y dando dosasistencias en la contundente victoria de los blancos por 7 a 3.43 El primer tanto lo marcó con un colocado zurdazo a la escuadra y el segundo con un tiro libre que se desvió en el defensa sevillista Moreno. En el siguiente partido liguero, contra el Rayo Vallecano, contribuyó al triunfo de su equipo con dos nuevas asistencias, demostrando otra vez sus dotes de pasador.44
El 5 de noviembre anotósu primer gol como madridista en la Liga de Campeones, lo marcó en Turín ante la Juventus con un remate pegado al palo que hizo inútil la estirada del portero italiano Buffon. El encuentro acabó con empate a dos, resultado que sellaba virtualmente la clasificación de los blancos a la siguiente fase.45
En el siguiente partido, de Liga contra la Real Sociedad, colaboró con una asistencia aKhedira.46 El 23 de noviembre, de visita ante el Almería, marcó su cuarto gol en el campeonato y cuatro días más tarde, en Champions, abrió el marcador ante el Galatasaray con un tanto de libre directo.47
El 30 de noviembre el galés marcó su primer hat-trick con el Madrid, lo logró ante el Valladolid en el Bernabéu.48 Bale anotó el primero de cabeza, el segundo con un suave remate de derecha y eltercero de zurda tras un pase de Marcelo, dando además la asistencia a Benzema en el otro tanto que completó la goleada de 4 a 0.49 Gareth se convirtió así en el segundo británico en conseguir un triplete, tras Gary Lineker, en la historia de la Liga.50
Se estrenó como goleador en 2014 en el primer partido de la segunda vuelta de la Liga, contra el Betis en el Benito Villamarín, anotando de faltadirecta el segundo tanto de su equipo en la victoria final de 0 a 5.51 El 8 de febrero, ante el Villarreal, marcó el primer tanto de los blancos dando además una asistencia a Benzema.52
El 26 de febrero los blancos disputaron la ida de los octavos de final de la Champions, enfrentándose al Schalke 04 en el Veltins Arena. El Madrid se impuso por un contundente 1 a 6, marcando Bale un doblete.53
El 16de abril disputó la final de la Copa del Rey ante el Fútbol Club Barcelona. Bale marcó el tanto de la victoria en el minuto 85 tras una carrera de 60 metros,54 conquistando así su primer título con el equipo blanco.
El 24 de mayo disputó la final de la Liga de Campeones ante el Atlético de Madrid. Marcó un gol rematando de cabeza un balón que golpeó Ángel Di María y despejó Thibaut Courtois. Elgol sirvió para poner el marcador del partido a 2-1 a favor del Real Madrid. El partido acabó con la victoria del Real Madrid por 4-1. Con ese gol, consiguió ser el tercer jugador del Real Madrid que marca un gol en la final de la Copa del Rey y otro en la final de la Liga de Campeones en la misma temporada.
El 12 de agosto fue titular en la victoria 2-0 frente al Sevilla F.C para ganar la...