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Páginas: 2 (410 palabras) Publicado: 26 de noviembre de 2014
Hemos estudiado las reacciones de adición de los alquenos; en el capítulo 10 trataremos sus reacciones de sustitución. Pero hay un tercer tipo general de reacción de alquenos, la escisión: unareacción donde se corta completamente el doble enlace, y la molécula del alqueno se convierte en dos más pequeñas.
El reactivo clásico para la escisión del doble enlace carbono-carbono es el ozono. Laozonólisis (ruptura por  ozono) se realiza en dos etapas: la primera es la adición de ozono al doble enlace para formar un ozónido, y la segunda, la hidrólisis de éste para dar los productos de laescisión.
Se hace pasar ozono gaseoso por una solución del alqueno en algún disolvente inerte, como tetracloruro de carbono; la evaporación del disolvente deja al ozónido en forma de un aceite viscoso. Estecompuesto inestable y explosivo no se purifica sino que se trata directamente con agua, generalmente en presencia de un agente reductor.
En los productos de la escisión se encuentra un oxígeno unidopor un doble enlace a cada uno de los carbonos doblemente enlazador originales.
 
 
Estos compuestos que contienen el grupo C = O se llaman aldehídos y cetonas; por el momento sólo necesitamossaber que son sustancias fácilmente identificables (Sec. 21.15). La función del agente reductor, que a menudo es polvo de cinc, es evitar la formación de peróxido de hidrógeno, que puede reaccionar conaldehídos y cetonas. (Para facilitar el aislamiento, frecuentemente se convierten los aldehídos, RCHO, en ácidos, RCOOH.)
Conociendo el número y el ordenamiento de los átomos de carbono de estosaldehídos y cetonas, podemos reconstruir la estructura del alqueno original. Por ejemplo, para los tres hexilenos isómeros, tenemos:
 
  Un enfoque general para determinar la estructura de un compuesto esla degradación, o sea, la ruptura de la sustancia desconocida en avrios fragmentos menores fácilmente identificables. La ozonólisis es un medio de degradación típico.
Otro método de degradación,...
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