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Páginas: 16 (3889 palabras) Publicado: 14 de noviembre de 2013
AlQUENOS
En nuestro estudio de los alcanos mencionados brevemente otra familia de hidrocarburos, los alquenos, que contienen menos hidrógeno que los alcanos de igual número de carbonos y que pueden convertirse en éstos por adición de hidrógeno. Además, se explicó cómo se obtienen los alquenos a partir de los alcanos por pérdida de hidrógeno en el proceso del cracking.
Puesto que los alquenostienen, evidentemente, menos hidrógeno que el máximo posible, se denominan hidrocarburos no saturados. Esta insaturación puede satisfacer mediante otros reactivos diferentes del hidrógeno, lo que da origen a sus propiedades químicas características.
uesto que los 2-butenos isómeros sólo difieren en la orientación espacial de sus átomos (pero son semejantes en cuanto a qué átomos se unen a cuálesotros), pertenecen a la clase general de isómeros que denominamos  estereoisómeros (Sec. 4.1). Sin embargo, no son imágenes especulares entre sí, por lo que no son enantiómeros. Como ya sabemos, los estereoisómeros que no son imágenes especulares mutuas se llaman diastereómeros.
El tipo específico de diastereómeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno a dobles enlaces se conocecomo isómeros geométricos. Por consiguiente, los 2-butenos isómeros son diastereómeros, más específicamente, isómeros geométricos.
Recordamos que la disposición característica de los átomos de un estereoisómero es su configuración; las de los 2-butenos isómeros son las estructuras I y II, cuyos nombres se diferencian por los prefijos cis- (del latín, ) y trans- (del latín, ), que indican que losgrupos metilo se encuentran al mismo lado o en lados opuestos de la molécula. Por un método que veremos un poco más adelante (Sec. 7.9), al isómero de p.e.  +4 ºC se le ha asignado la configuración cis, y al de p.e. +1 ºC, la configuración trans.
 
 


En la figura 7.7 se observan modelos a escala de los 2-butenos isómeros. En el isómero trans, los grupos metilo están muy separados, mientrasque en el cis se encuentran cerca, lo suficiente para provocar una aglomeración. Por tanto, podemos suponer que el isómero cis es menos estable que el trans, y veremos que es así (Sec. 8.4).
La rotación se halla impedida en torno a cualquier doble enlace carbono-carbono, pero solamente origina isomería geométrica si se cumplen ciertas relaciones entre los grupos unidos a los carbonos con dobleenlace. Podemos reconocer esta isomería dibujando las posibles estructuras (o, mejor aún, construyéndolas con modelos  moleculares) y luego comparándolas, para ver si efectivamente son isómeras o idénticas. De este modo, llegamos a la conclusión de que el propileno, el 1-buteno y el isobutileno no deberían presentar isomería, lo que concuerda con la realidad. Es evidenteque muchos alquenossuperiores exhiben isomería geométrica.
Si consideraremos compuestos distintos de los hidrocarburos, resulta que el 1,1-dicloro-eteno y el 1,1-dibromoeteno no deberían presentar isomería, mientras que los 1,2-dicloro-y



 
 
 
 
 
 
 
 
 
 


 los 1,2-dibromoetenos, sí. En todos los casos estos pronósticos resultaron correctos, habiéndose aislado isómeros con las propiedades físicassiguiente




 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 


Del examen de estas estructuras, podemos concluir que la isomería geométrica no puede existir si cualquiera de los carbonos lleva dos grupos idénticos. A continuación se muestrasn algunas combinaciones posibles.
 



 
 
 
 
 
 
 
 
 


El fenómeno de la isomería geométrica es general y puede encontrarse en cualquier clase decompuestos con dobles enlaces carbono-carbono (e incluso con dobles enlaces de otros tipos).
Los prefijos cis y trans son adecuados para etilenos disustituidos y algunos  trisustituidos; pero, ¿cómo hemos de especificar configuraciones como las siguientes? ¿Qué grupos son nuestros puntos de referencia? Observando por separado cada uno de los carbonos del doble enlace, ordenamos sus dos átomos o...
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