halogenación
De la tabla se deduce el siguiente orden de reactividad relativa de los radicales halógeno en la abstracción de hidrógeno:·F > ·Cl > ·Br > ·I
Reacción exotérmica
ET temprano
Cuando una reacción es exotérmica, el ET de la misma está siempre más próximo en energía a los reactivos que a los productos. Por tanto,puede suponerse que el ET se parece estructuralmente más a los reactivos. Se trata de un ET temprano, en el que el enlace que se rompe está muy poco roto y el que se forma muy poco formado. Este es elcaso del radical ·F. Un leve choque de éste con una molécula de alcano provocará la ruptura homolítica C-H con suma facilidad.
Reacción endotérmica
ET tardío
En una reacción endotérmicasucede lo contrario: el ET está siempre más cercano en energía a los productos y se parece más a éstos. Se trata de un ET tardío, en el que el enlace que se rompe está ya practicamente roto y el que seforma casi formado del todo. Este es el caso de los radicales ·Cl, ·Br y ·I. La reacción se dará más difícilmente (sobre todo en el caso del ·I) porque se necesita que el metano se encuentre muydeformado por vibración antes del choque con el radical. Esto es más costoso energéticamente hablando.
¿Qué ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al metano?
En el caso del propano hay dostipos de hidrógenos: 6 primarios y 2 secundarios. ¿Qué ocurre al hacerlo reaccionar con cloro?
La probabilidad de que el cloro choque con el propano en la zona de los hidrógenos primarios es mayorporque hay un número mayor de ellos y, además, están más expuestos hacia el exterior.
Sin embargo, el cloruro de isopropilo se produce en una ligera mayor proporción a 25ºC, a pesar de que el número de...
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