halogenacion de los alcoholes

Halogenación de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Alcoholprimario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcoholprimario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundariosson menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholesterciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un"activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcanousando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH+ SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HC
Oxidación de alcoholes
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
Alcoholprimario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardanmenos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se...