halogenacion

Obtención de un derivado de halogeno:
La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX3, donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva deuna metilcetona (una molécula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base. Esta reacción consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y laoxidación posterior a ácido carboxílico. Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, las cetonas representan el segundo. La reacción puede ser utilizada paraproducir CHCl3, CHBr3 o CHI3 y en este caso específico se generó CHI3.
Entonces se produce, en una primera reacción yoduro de metilo (CH3I), después yoduro de metileno (CH2I2) y luego yodoformo(CHI3).
En el laboratorio se hizo reaccionar dos sustancias. La primera es el yodo (haluro) y la segunda es la acetona produciéndose así el yodoformo, reacción:


El yodoformo es uncompuesto trihalogenado derivado del metano con la formula CHI3. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido (en forma de cristales hexagonales amarillos) atemperatura ambiente. Es insoluble en agua y posee un color y olor característico (muy fuerte). El yodoformo es cuatro veces más denso que el agua. Es volátil desprendiendo vapores de yodopor acción de calor (posee acción antiséptica debido a que libera yodo de forma lenta tras el contacto con los tejidos). Se funde a 119ºC., sublima y descompone a temperatura ambiente.Siempre se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol.
La reacción delyodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la presencia de una metil cetona.