halogenuro de alquilo

Química Orgánica I

“Halogenuros de Alquilo. Síntesis
(Bromuro de n-Butilo)”
PROCEDIMIENTO:
27g NaBr o 31g KBr + 30mL H2O + 20mL 1-butanol
↓
Matraz redondo de 3 cuellos de 250mL
↓
Enfriaren baño H2O/hielo
↓
23mL H2SO4 conc → embudo de decantación
↓
Cuello central: refrigerante en posición de reflujo
↓
Tapar cuello lateral y en otro adaptar embudo
↓
Agregar ácido y agitarmatraz de 3 cuellos en baño agua/hielo
↓
Retirar embudo
↓
Calentar a reflujo por 2 horas
↓
Enfriar hasta que el destilado sea totalmente soluble en agua
↓
Destilado → embudo de decantación +20mL de agua
↓
Separar fase orgánica n-C4H9Br
↓
Agregar NaHSO3

Enfriar en agua/hielo 20mL de H2SO4
↓
Embudo de decantación con n-C4H9Br
↓
Agitar y dejar reposar 5min hasta separación
↓Lavar n-C4H9Br con 5g de CaCl2 anhidro
↓
Decantar líquido seco
↓
Destilar y recoger fracción entre (100-103) ºC

Bioquímica

Licenciatura en Química

Química Orgánica I

PROPIEDADESFÍSICAS y TOXICIDAD:
Compuesto

1-butanol

Peb (ºC) Pf (ºC)

117.118

-90

d
/g/mL)
0.810

PM
(g/mol)
74.12

nD

Solub.

Tox.

1.3993

77g/L
H2O

Irrita
mucosas,causa
mareos

1bromobutano

101.3

-112.4

1.275

137.03

1.4398

H2SO4 98%
NaHCO3
NaHSO3

338
--146

-15
270
-44

1.841
2.159
1.48

98.04
84.00
184.06

1.4297
1.5001.526

Br2

58.78

-7.2

3.119

159.808

1.654

I: H2O
S:
Inflammable
alcohol,
éter
S: H2O
Corrosivo
S: H2O
--S: H2O
Irritante
42g/L
en H2O
Corrosivo
S: EtOHRENDIMIENTO TEÓRICO:
PM (g. mol-1)
Masa (g)
Vol. (mL)
Moles inicial
moles final

n-butanol
74.12
16.2
20
0.219
≈ 0.0

+

NaBr
102.899
27
--0.262
0.043

=

1-bromobutano
137.0330.00
23.54
0.0
0.219

MECANISMO DE LA REACCIÓN:

Bioquímica

Licenciatura en Química

Química Orgánica I

DIAGRAMA DE ENERGÍA DE LA REACCIÓN:

Bioquímica

Licenciatura en Química...