Halogenuro de Alquilo

INDICE






INTRODUCCIÓN


La práctica denominada síntesis de halogenuros de alquilo, tuvo como objetivo sintetizar un haluro de alquilo a partir de un alcohol terciario, plantear la reacción general y el mecanismo de reacción así como determinar el rendimiento a partir de la cantidad de reactivos utilizados.
La teoría que fundamente el experimento se encuentra en las reacciones desíntesis de haluros de alquilo, provenientes de alcoholes, reaccionando con haluros de hidrógeno.
El experimento consistió en hacer reaccionar alcohol ter-butílico con ácido clorhídrico para realizar la sustitución nucleofilica SN1, en una ampolla de decantación; la cual posteriormente se utilizó para separar las fases generadas.
Las pruebas de identificación se señalan teóricamente, lacombustión es positiva, la de bromacion es positiva, asi también la de ioduro, pero negativa para el caso del permanganato de potasio.
Como resultado se obtuvieron 3 mL de cloruro de terbutilo, lo cual indica un rendimiento bajo comparado con los 11,02 mL teóricos, debido a errores empíricos durante la realización de la práctica.
Se plantea la reacción general: y el mecanismo de reacción de tipo SN1.OBJETIVOS

General
Sintetizar cloruro de ter-butilo a partir de un alcohol terciario, identificando el tipo de reacción, planteando una reacción general y también su mecanismo, determinando el rendimiento de la reacción con base a las cantidades utilizadas de reactivos.

Específicos
1. Preparar un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol y conocer el tipo dereacción que se lleva a cabo.
2. Plantear una reacción global y un mecanismo de reacción.
3. Calcular el rendimiento de la reacción con base a las cantidades de reactivos utilizados.

MARCO TEÓRICO

Halogenuros de Alquilo
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbonosaturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden deestabilidad de los radicales: terciario, secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios ysecundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Brønsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación delreactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX → R-H).
Estructura de los halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R = Radical
X = Halógeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
R-X Un halogenuro de alquilo
La característica principal de laestructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno....