Halogenuro de alquilo

Objetivos:
a)
Obtención de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario medianteuna reacción de sustitución nucleofilica.b)Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante lareacción
Cálculos y resultados:De acuerdo a la siguiente reacción:Se obtuvieron 4 ml de n-butilo de 7.026 g de bromuro de sodio
Cálculos:
En las pruebas de identificación connitrato de plata se obtuvo un precipitadoblanco lo cual indica la formación del complejo de plata que es insoluble en acidonítrico confirmando la presencia del bromuro en el producto, en la prueba de CCl
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se aprecio un color rojizo lo que indica que no hay presencia de alquenosindicando que se efectuó solo la reacción por SN 1.
Discusión de resultados:
Se obtuvo un bajorendimiento debido a queposiblemente se perdiera parte de la muestra en los lavados con NaHCO3
ytambién a que parte de la reacción no se efectuó debido a que el agua desprendíaal cloro impidiendo mas formación de cloruro de terbutilo.
Mecanismo de reacción:
Conclusión:Las reacciones SN1 funcionan mejor con alcoholes terciarios debido a que elcarbocation que forman es muy estable permitiendo así que seefectué estareacción, también se tiene que tomar en cuenta el medio en el que se estahaciendo la reacción para evitar que la reacción tarde demasiado.



PRUEBAS DE CARACTERIZACIONPrueba del Nitrato de Plata* En un tubo de ensayo, colocar aproximadamente 0.5ml del halogenuro de alquiloobtenido, mas 0.5ml de agua y después agitar.* A la mezcla añadir 0.5ml de una solución 0.1N de Nitrato dePlata, mezclar y dejarreposar la mezcla, después de 30 minutos observar si hay opalescencia o un precipitadoblanco, es importante conservar el tubo de ensayo en ausencia de luz. El nitrato fue paracomprobar la presencia del halógeno* Cuando el halogenuro de alquilo, es de peso molecular elevado, se usa una solucióndel 0.1N de nitrato de plata en etanol.Prueba de Beilstein* En un alambre de cobrelimpio, en uno de los extremos inserte un corcho (parasujetar).* Después, caliente la punta del alambre, en la zona de oxidación del mechero, hastaque no de coloración a la llama.* Dejar enfriar y colocar en el alambre de cobre en la zona calentada, una a dos gotas dela muestra.* Después introducir en la flama y observar, se la flama presenta una coloración verde,azul o violeta, indica la presencia dehalogenuros.RESULTADOS* Al hacer reaccionar el alcohol con el ácido clorhídrico y agitar, se liberó vapor. Al dejarreposar, en el embudo de separación, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre sí, fácilmenteidentificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la partesuperior también era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empezó a ebullir a42-45°C. En la destilación simple.* La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcoholterbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en elembudo de separación).* La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustituciónnucleofílica, enla cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ión cloruro, liberándose agua, talcomo se muestra en la figura. Figura: Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcoholterbutílico para producir cloruro de terbutilo y agua.* El punto de ebullición del cloruro de terbutilo es de 51-52 °C, según la literatura, el cualera bastante diferente a la temperatura a la que comenzó aebullir el producto obtenido.* Respecto a las pruebas realizadas para determinar la presencia del halógeno, cuandoadicionamos gotas de nitrato de plata se produjo la siguiente reacción:C(CH3)3Cl(ac) + AgNO3(ac) AgCl(s) + C(CH3)3NO3Al adicionar el nitrato de plata la mezcla se tornó lechosa. Teniendo en cuenta que losdatos teóricos afirman que la presencia de cloro se evidencia por la formación de...