Halogenuros de alquilo

PROPIEDADES DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Introducción:

ENLACE. El carbono que lleva el grupo funcional, en los haluros de alquilo, tiene hibridación sp3. Lons angulos de enlace del carbono sonaproximadamente tetraédricos y el halógeno se conecta al carbono por un enlace . Las distancias de enlace carbono-halógeno es los haluros de alquilo aumenta en el orden C-F (140 pm)RBr>RCl. Así, pues,el yoduro de etilo es más reactivo frente a la mayoría de los agentes nucleófilos que el bromuro de etilo y el cloruro de etilo es el menos reactivo de los tres.
El tipo de reacción de las tresclases de halogenuros de alquilo dependen de la naturaleza de la reacción. En las reacciones de sustitución nucleófila unimolecular las velocidades son paralelas a las estabilidades de los iones carboniocorrespondientes: terciarios > secundarios >primarios. La reacción de los halogenuros de alquilo con nitrato de plata en el alcohol constituye un ejemplo excelente. El ión plata facilita la reacciónde sustitución nucleófila unimolecular apoderándose del ión halogenuro implícitamente contenido en el halogenuro de alquilo gracias a su potente acción coordinadora sobre estos aniones:



Por otraparte, el ión yoduro es un nucleófilo potente con lo cual el reactivo formado por yoduro sódico en acetona favorece la reacción de sustitución nucleófila bimolecular. Aquí la velocidad de lareacción depende principalmente de los factores estéricos, en particular del número y tamaño de los sustituyentes que existan en el carbono portador del halógeno. Por tanto, el orden de reactividad de loshalogenuros de alquilo es primario > secundario > terciario. Al contrario que el yoduro, tanto el bromuro como el cloruro sódicos son insolubles en acetona. Cuando se tratan con yoduro sódico disuelto enacetona, los bromuros primarios dan un precipitado de bromuro sódico en menos de tres minutos a 25º C, mientras que los cloruros primarios requieren que la reacción se lleve a cabo a 50º C para...