halogenuros de alquilo

HALOGENUROS DE ALQUILO: son derivados de los hidrocarburos en los que uno o más de los hidrógenos se han sustituido por halógeno. Los halogenuros se describen como primarios, secundarios o terciarios, según el número de grupos alquilo conectados al carbono halogenado.
Nomenclatura de los halogenuros de alquilo: Los halogenuros de alquilo sencillos se nombran corrientemente como alquilderivados de los halogenuros de hidrogeno. El sistema IUPAC nombra los halogenuros como derivados halogenados de los hidrocarburos.
Propiedades físicas y químicas: estos compuestos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos, su densidad es relativamente alta y son polares. Su punto de ebullición aumenta dependiendo de la masa atómica del halógeno que contenga.
Se utilizan muchasreacciones químicas de síntesis para producir un gran número de compuestos como alcanos, éteres, etcétera.
La reacción de los halogenuros de alquilo con compuestos órgano metálico es el único de estos métodos que forma enlaces carbono-carbono, generando un esqueleto carbonado nuevo y de mayor tamaño.
 El reactivo de Grignard
Cuando se pone en contacto una solución  de un halogenuro de alquilo conéter etílico seco, (C2H5)2O, con  virutas  de magnesio metálico se produce  una reacción  vigorosa, la solución se hace lechosa, comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece gradualmente. La solución que resulta se conoce como reactivo de Grignard.
  

Propiedades químicas.
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a lapresencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.
Sosa acuosa y potasa cáustica (NaOH y KOH respectivamente) En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo presentan reacciones de eliminación, en la cual se elimina el átomo de halógeno y se forma un enlace ,dando lugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces monosustituidos y di-sustituidos. Ejemplo:
H3C CH2 CH CH3---------------- NaOH H3C CH2 CH CH2 + H3C CH CH CH3
Br 19 % monosustituido 81% disustituido
En este tipo de reacciones de eliminación en las que existen dos o más posibles productos se sigue la regla deorientación de Saytzeff.
Alcoholato (Síntesis de Williamson)
Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir éteres. Este proceso se conoce como Síntesis de Wiliamson, descubierta en 1850.Es aún el mejor método para preparar éteres. Ejemplos:
OH—CH2CH3 + NaH ----- Na+- O --CH2CH3+H2
1a Fase. Formación del alcoholato de sodio
Na+-O—CH3CH2+H3C-I---H3C-O-CH2CH3+NaI
2a Fase. Formación del éter
Con reactivo de Grignard:
Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el magnesio metálico en disolución de éter para formar compuestos organometálicos de fórmula general R–X–Mg, los halógenos pueden ser I, Br, Cl. Los cloruros son menos reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que los fluoruros orgánicos casi no reaccionan con el magnesio.
Laaplicación del reactivo de Grignard es en la síntesis de compuestos orgánicos como alcoholes y cetonas. Y es también una herramienta importante en la formación de enlaces carbono – carbono para la síntesis de diversos compuestos orgánicos.
Métodos de obtención: Halogenación de alcanos. Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar al alcano con Cl2, o Br2 pormedio de una reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estos halógenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz ultravioleta (hu) para la formación del haloalcano.
La halogenación de alcanos no es un método adecuado para la síntesis de halogenuros de alquilo, ya que como vemos en la reacción anterior, obtenemos una mezcla de compuestos halogenados, ya que la reacción continua...