HALOGENUROS DE ALQUILO

HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.  

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado quesiempre resultan mezclas de productos.

Halogenuro de Alquilo Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I).

Estructura:
X= F, Cl, Br, I
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro dealquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condicionesapropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.
Por tanto, los diversos grupos funcionales son parte importante de la química orgánica. Aprenderemos a asociar un conjunto particular de propiedades con un grupo determinado dondequiera que lo hallemos.Clasificación y nomenclatura de los
Halogenuros de alquilo


 


Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número de otros átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno:

 
Como miembros de la misma familia, con el mismo funcional, los halogenuros de alquilo delas diversas clases tienden a dar el mismo tipo de reacciones. Sin embargo, difieren en la velocidad de reacción, y estas divergencias pueden originar otras diferencias, más profundas.
Vimos que pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de alquilo: nombres comunes (para los más sencillos), y nombres IUPAC, con los que el compuesto sencillamente se denomina como un alcano con un halógenounido en forma de cadena lateral. Ejemplos:
 
Ha de tenerse en cuenta que nombres similares no siempre significan igual clasificación: cloruro de isopropilo, por ejemplo, es un cloruro secundario, mientras que cloruro de isobutilo es primario.

Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo
 
Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tiene puntos de ebullición considerablementemás altos que los alcanos de igual número de carbonos (Tabla 5.1). Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.
Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumentode punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno.
Solubilidad.
Son solubles en disolventes de baja polaridad como el benceno, eter y cloroformo; por no formar puentes de hidrógenos soninsolubles en agua.




Punto de Ebullición y Fusión:
Estas propiedades tienen variaciones similares a las familias de los alcanos, es decir que los haloalcanos tienen punto de ebullición mayores que los alcanos de igual número de átomo de carbono, debido a la presencia de halógeno, el cual incrementa la masa molar del compuesto y por ende el punto de ebullición.

Densidad:
Los...