Halogenuros de Alquilo

Trabajo Práctico N°5
HALOGENUROS DE ALQUILO

Objetivos

Sintetizar el cloruro de t-butilo
Realizar una reacción favoreciendo las condiciones para obtener el producto SN1
Sintetizar el1-bromo butano
Realizar una reacción favoreciendo las condiciones para obtener el producto SN2

Parte I: Síntesis de cloruro de t-butilo

Reacción:


Mecanismo:



Los posibles segundosproductos de esta reacción son los provenientes de la eliminación: si no se cuida que la temperatura sea baja, el agua puede actuar como base y hacer que se produzca esta reacción:


Una vez que se realizóla reacción se obtuvieron dos fases: una acuosa con agua, ácido que no reaccionó y parte del alcohol que no reaccionó solubilizado; otra orgánica con el cloruro de terbutilo y el resto de alcohol queno reaccionó. La fase orgánica se lavo con NaHCO3 para extraer los alcoholes:

ROH + NaHCO3  RO-Na+ + H2CO3

R=terbutilo

Luego, se extrajo con agua para lavar la solución, es decir, extraerposibles sales disueltas y solubilizar alcoholes.

Una vez realizada la extracción se secó con CaCl2 anhidro para eliminar restos de agua y complejar alcoholes (el Ca2+ es un buen complejante deestos compuestos). Luego de filtrar, se destiló la muestra obteniendo:

Volumen destilado: 8 ml
Temperatura de destilación: 48°C
Rendimiento: 50%

Parte II: Síntesis de 1-bromo butano

Reacción:Obtención del ácido bromhídrico:

Mecanismo:



Los posibles segundos productos de esta reacción son los provenientes de la eliminación: si no se cuida que la temperatura sea baja, el aguapuede actuar como base y hacer que se produzca esta reacción:


Una vez que se realizó la reacción se realizó una destilación y luego se extrajo la solución con:
Agua: eliminar las sales ysolubilizar parte del butanol que no reaccionó.
Ácido clorhídrico: eliminar el alcohol que no reaccionó según

ROH + HCl  ROH2+ + Cl
R=butilo

Agua: neutralizar y arrastrar las sales que quedaron...