Halohidrinas

Halohidrina

Estructura general de una halohidrina, donde X = I, Br, F, o Cl.

Estructura de la halohidrina 2-cloroetanol.
En química orgánica, una halohidrina es una clase decompuestos orgánicos que comparten el grupo funcional C(X)-C(OH): un átomo de carbono tiene un sustituyente halógeno, y un átomo de carbono adyacente tiene un sustituyente hidroxilo.
Formación dehalohidrinas
* A partir de un alqueno en la reacción de formación de halohidrinas
* A partir de un epóxido, por adición de un ácido hidrácido
Reacciones de las halohidrinas
*En presencia de una base, como el hidróxido de potasio, una halohidrina puede sufrir una reacción SN2 interna para formar un epóxido. Este proceso es el reverso de la reacción de formacióna partir de un epóxido.
* La epoxidación en sistemas biológicos puede ser catalizada por halohidrin dehalogenasa.

FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS
La formación de halohidrinas es unareacción química en la cual se adiciona a un alqueno un halógeno y un oxhidrilo en los carbonos adyacentes.

Mecanismo de reacción
El mecanismo de reacción es similar al de la halogenación dealquenos. El agua al ser un nucleófilo más fuerte que el halogenuro se ve favorecida a producir un ataque nucleofílico en el catión halogenonio cíclico, formandose como producto principaluna halohidrina.
A) Formación del catión halogenonio cíclico
En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generandose un intermediario de reaccióncatión bromonio cíclico.[1]

B) Ataque nucleofílico del agua
Posteriormente ocurre la adición nucleofílica (AN) del agua con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidadmayor de soportar una densidad de carga positiva.[]

C) Desprotonación
Debido a la elevada acidéz de catión hidratado producido, ocurre su desprotonación, produciendose la bromohidrina.[]