Haluros de alquilo

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Universidad de Costa Rica Estudiante: Andrea Porras Núñez
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Facultad de Ciencias Carné: A74967
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Escuela de QuímicaProfesor: Victor H. Soto Tellini
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Sección de Orgánica Asistente: Elisa Cordero
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Laboratorio de Orgánica I Grupo: 04
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QU-0245Fecha: 07/06/2010
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Reactividad y formación de los haluros de alquilo

Resumen

Se realizaron dos síntesis; inicialmente la del 1-bromubutano, que se llevó a cabo a partir de una destilación de una mezcla de NaBr, 1-butanol y H2SO4. Seguidamente se realizó la síntesis delcloruro de t-butilo, a diferencia de la primera, este se preparó empleando un embudo separador y una mezcla de t-butanol y HCl, que reaccionaría formando el compuesto deseado. Se realizaron también reacciones de caracterización de estos haluros de alquilo, con NaI en acetona y AgNO3 en etanol al 2%. El 1-bromutano precipitaba con el primer reactivo y el cloruro de t-butilo formaba precipitado con elotro. Para la síntesis del 1-bromobutano, el % de rendimiento fue de 36,5%; para el cloruro de t-butilo se obtuvo un 22,5%.

Introducción

Los haluros de alquilo se caracterizan por ser alcanos a los cuales uno o varios hidrógenos le han sido sustituidos por un halógeno; son de gran ayuda en la síntesis química ya que por lo general poseen una alta estabilidad, son insolubles en agua, siendode gran utilidad como disolvente. Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados por diversos métodos, entre ellos, la adición electrofílica característica de alquenos y alquinos, y por medio de las reacciones de sustitución, como la sustitución de grupos hidroxilo de alcoholes por medio de la protonación de estos.
Las reacciones de sustitución se pueden deber a dos mecanismos que se dan endiversas condiciones, SN1 y SN2. El mecanismo SN1 se distingue porque el paso limitante de la rapidez de la reacción depende de solo una molécula como intermediario, implicando la formación de carbocationes durante el estado de transición; mientras que en la sustitución nucleofílica bimolecular “SN2”, en el paso limitante en la rapidez de la reacción participan dos moléculas, regida por la formaciónde cargas parciales en el estado de transición1,. Gracias a las diferencias que mantienen estos dos tipos de mecanismos de reacción, existen condiciones que favorecen al proceder por medio de alguno de estos mecanismos (cuadro I), haciendo posible el controlar el medio para inducir a reaccionar a un sustrato bajo algunas de las condiciones deseadas o realizar pruebas de caracterización paradeterminar si un compuesto reacciona por medio del mecanismo SN1 o SN2, como lo son la prueba de Finkelstein (NaI/ acetona) o la adición de AgNO3/Etanol.

Cuadro I. Condiciones y características que favorecen los mecanismos SN1 y SN21.
| Mecanismo SN1 | SN2 |
Cinética | 1er orden | 2do orden |
Orden de reacción, según carbono del sustrato | Metilo >primario>secundario | Terciario > secundario|
Mecanismo | Concertado | Genera carbocatión, posibilidad de reordenamiento |
Nucleófilo | Debe ser bueno | Indiferente |
Grupo saliente | Debe ser bueno | Es crítico que sea bueno |
Estereoquímica | Inversión | Racemización |
Disolvente | Polar aprótico | Polar prótico |

Con ésta práctica se pretende estudiar las síntesis de 1-bromobutano y cloruro de t-butilo a partir de...