Haluros de alquilo
Páginas: 6 (1288 palabras)
Publicado: 7 de julio de 2015
Haluros de alquilo
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos, son compuestos orgánicos que contienen halógenos unidos a un átomo de carbono saturado con hibridacion SP3.
Cómo se nombran
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando si es necesario la posición que ocupa el halógeno en la cadena, sabiendo que los de doble y 3enlaces. Tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 (1-clorobutano)
Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra
CH2=CH-Ccl2- CH2Cl (3, 3, 4-tricloro-1-buteno)
Cuando todos los H de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno, se anteponen el prefijo per al nombre del halógeno.Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentano)
Obtención de halógenos
1. A partir de alquenos por bromación alitica.
2. A partir de alquenos por adición de HB y HCl.
3. A partir de alcoholes.
Estructura de haluros de alquilo
Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R: radical
X: halógeno (yodo, cloro, flúor y bromo)
La característica principal de laestructura del halógeno es el átomo de halogenuro X y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas para compuestos de baja profundidad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerza de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles, tienen puntos de fusión y de ebullición relativamentebajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.
Los halogenuros son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de H. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, cloroformo.
Propiedades químicas
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a lapresencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.
Sosa acuosa y potasa cáustica (NAOH Y KOH respectivamente)
En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo presentan reacciones de eliminación, en la cual se elimina el átomo de halógeno y se forma un enlace, dandolugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces mono-sustituidos y di-sustituidos.
EJ:
H3C-CH2-CHBr-CH3 -------NAOH------------H3C-CH2-CH = CH2 + H3C-CH=CH-CH3
En este tipo de reacciones de eliminación en las que existen dos o más posibles productos se sigue la regla de orientación de Saytzeff.
Regla de Saytzeff:
“En las reacciones de eliminación, usualmente predominanlos alquenos más sustituidos.”
Con reactivo de Grignard
Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el magnesio metálico en disolución de éter para formar compuestos organometálicos de fórmula general R–X–Mg, los halógenos pueden ser I, Br, Cl.
Los cloruros son menos reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que los fluoruros orgánicos casi no reaccionan con el magnesio.
Ejemplo:H3C-CH2CHBr-CH3 + Mg—> H3C-CH2-CHMgBr-CH3
La aplicación del reactivo de Grignard es en la síntesis de compuestos orgánicos como alcoholes y cetonas. Y es también una herramienta importante en la formación de enlaces carbono – carbono para la síntesis de diversos compuestos orgánicos.
Métodos de obtención:
Halogenación de alcanos
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos,haciendo reaccionar al alcano con Cl2, o Br2 por medio de una reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estos halógenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz ultravioleta (hu) para la formación del haloalcano.
Mecanismos de reacción
1. Reacciones de eliminación, el mecanismo E1, variables que influyen en el mecanismo E1.
2. Mecanismo E2, en sistemas de diclohexano....
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos, son compuestos orgánicos que contienen halógenos unidos a un átomo de carbono saturado con hibridacion SP3.
Cómo se nombran
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando si es necesario la posición que ocupa el halógeno en la cadena, sabiendo que los de doble y 3enlaces. Tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 (1-clorobutano)
Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra
CH2=CH-Ccl2- CH2Cl (3, 3, 4-tricloro-1-buteno)
Cuando todos los H de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno, se anteponen el prefijo per al nombre del halógeno.Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentano)
Obtención de halógenos
1. A partir de alquenos por bromación alitica.
2. A partir de alquenos por adición de HB y HCl.
3. A partir de alcoholes.
Estructura de haluros de alquilo
Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R: radical
X: halógeno (yodo, cloro, flúor y bromo)
La característica principal de laestructura del halógeno es el átomo de halogenuro X y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas para compuestos de baja profundidad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerza de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles, tienen puntos de fusión y de ebullición relativamentebajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.
Los halogenuros son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de H. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, cloroformo.
Propiedades químicas
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a lapresencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.
Sosa acuosa y potasa cáustica (NAOH Y KOH respectivamente)
En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo presentan reacciones de eliminación, en la cual se elimina el átomo de halógeno y se forma un enlace, dandolugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces mono-sustituidos y di-sustituidos.
EJ:
H3C-CH2-CHBr-CH3 -------NAOH------------H3C-CH2-CH = CH2 + H3C-CH=CH-CH3
En este tipo de reacciones de eliminación en las que existen dos o más posibles productos se sigue la regla de orientación de Saytzeff.
Regla de Saytzeff:
“En las reacciones de eliminación, usualmente predominanlos alquenos más sustituidos.”
Con reactivo de Grignard
Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el magnesio metálico en disolución de éter para formar compuestos organometálicos de fórmula general R–X–Mg, los halógenos pueden ser I, Br, Cl.
Los cloruros son menos reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que los fluoruros orgánicos casi no reaccionan con el magnesio.
Ejemplo:H3C-CH2CHBr-CH3 + Mg—> H3C-CH2-CHMgBr-CH3
La aplicación del reactivo de Grignard es en la síntesis de compuestos orgánicos como alcoholes y cetonas. Y es también una herramienta importante en la formación de enlaces carbono – carbono para la síntesis de diversos compuestos orgánicos.
Métodos de obtención:
Halogenación de alcanos
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos,haciendo reaccionar al alcano con Cl2, o Br2 por medio de una reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estos halógenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz ultravioleta (hu) para la formación del haloalcano.
Mecanismos de reacción
1. Reacciones de eliminación, el mecanismo E1, variables que influyen en el mecanismo E1.
2. Mecanismo E2, en sistemas de diclohexano....
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.