Haps

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS
- INTRODUCCIÓN
El concepto de aromaticidad - la gran estabilidad que presentan ciertos sistemas cíclicos altamente conjugados -puede extenderse más allá del benceno mismo o de bencenos sustituidos. Así pués, pueden presentar también aromaticidad moléculas que contienen dos o más anillos aromáticos fusionados y que se conocen como HIDROCARBUROS AROMÁTICOSPOLICÍCLICOS (HAP).
Los HAPs han estado presentes como contaminantes desde los inicios de la vida del hombre, ya que son compuestos naturales presentes en el medio ambiente. Sin embargo, el crecimiento industrial ha supuesto un aumento de gran número de contaminantes en el entorno natural, entre ellos los HAPs.
La familia de los HAPs es un grupo de hidrocarburos que consisten en moléculas quecontienen dos o más anillos aromáticos fusionados y como característica común presentan baja solubilidad en agua y elevada solubilidad en disolventes orgánicos. Su presencia en el medio ambiente puede deberse a diversas fuentes, tanto naturales como antropogénicas. Generalmente,los HAPs son producidos por combustión que puede ser natural (incendios forestales) o antropogénicos (combustión enautomóviles).Algunos de los HAPs son de fabricación específica, como el naftaleno empleado como insecticida, pero su producción está en descenso al ser sustituido por compuestos clorados.
El estudio científico de los HAPs y sus efectos biológicos comenzó en 1775,al atribuirse el cáncer escrotal padecido por los limpiadores de chimeneas a la exposición al hollín y ceniza. Investigaciones posterioressugirieron que los agentes causantes del cáncer eran los HAPs contenidos en el hollín.A lo largo de los años 30 se demostró que algunos de los HAPs presentaban un fuerte potencial cancerígeno. Así que, el interés en el estudio de estas sustancias es debido a su amplia distribución en el medio ambiente y a su posible inducción de cáncer en organismos expuestos.
Los HAPs pueden incorporarse al organismopor ingestión, inhalación o absorción dérmica .Como consecuencia de su baja solubilidad en agua y elevada en sustancias de naturaleza lipídica se acumulan en los organismos y en la materia orgánica y sedimentos, pudiendo permanecer así largos periodos de tiempo garantizando su biodisponibilidad .La lentitud con que son degradados estos compuestos provocan su acumulación en plantas, peces einvertebrados acuáticos y terrestres, incorporándose a la cadena alimentaria.
- CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
Describimos dos clasificaciones:
CLASIFICACIÓN 1 :Está basada en las propiedades de los electrones de los anillos monocíclicos. Se distinguen tres tipos:
UNIDAD A UNIDAD B SISTEMASFUSIONADOS |
4n + 2 4n + 2 4n + 2 |
4n 4n 4n + 2 |
4n + 2 4n 4n |
Cabe destacar que en los compuestos deltipo a los anillos mantienen sus propiedades mientras que en los del tipo b y c no.
CLASIFICACIÓN 2 : Distingue entre sistemas bencenoides, aquellos que presentan únicamente anillos de benceno en su estructura y no bencenoides, aquellos que no presentan solo anillos de benceno.
En cuanto a su nomenclatura, los HAPs que no tienen nombre vulgar aceptado por la IUPAC se nombran como derivados dealguno que si lo tiene, procurando siempre elegir como base aquel hidrocarburo que contiene el máximo número posible de anillos. Por ejemplo:
Los prefijos empleados para nombrar estos sustituyentes con el hidrocarburo base son simplemente los nombres de los propios hidrocarburos. Sin embargo, algunos de ellos se utilizan con nombre abreviado. Algunos ejemplos:
benceno benzo
naftaleno naftofenantreno fenantro
antraceno antra
Hay que indicar por dónde está unido el sustituyente al hidrocarburo base. Esto se efectúa asignando las letras a,b,c,…a los lados o enlances del sistema base.(a equivale a decir enlace 1,2 ,b enlace 2,3 ,….) e indicando si es preciso por qué átomo está unido el sustituyente a ese lado o lados.
Proponemos los siguientes ejemplos:
-PROPIEDADES FÍSICAS Y...