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Páginas: 7 (1668 palabras)
Publicado: 13 de febrero de 2013
MÉTODOS DE SÍNTESIS
ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE 5
MIEMBROS CON HETEROÁTOMO
FURANO
DESHIDRATACIÓN DE AZÚCARES
pentosanas
pentosa
HIDRÓLISIS DE UNA
CADENA DE
PENTOSANA DE
n=4
O
HO
OH
H
HO
H
H
OH
HO
O
OH
HO
H
O+
HO
OH
HO
O
H
O
O
HO
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+HO
OH
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OH
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O+H
OH
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A
H
O
H
H
OH
OH
TAUTOMERO CETO
OH
TAUTOMERO CETOPROTONADO
(1)
H
O
H
OH
OH O
H
H
H
+
OH
H
OH
OH
TAUTOMERO ENOL
(2)
H2O
H
OH O
H
H
OH
O+
H
H
H
OH O
H
OH
OH
OH
(4)
OH
(3)
H
O
H
OH O
O
H
H
OH O
-H ,+H
H
OH
H
H
O
H
H
O
H
HO
H
(4)
(5)
OH O
H2O +
+ H3O
H
O
(6)
H
H
H
H
O
O
O
O
H
H
O
O
H(6)
(7)
H
OH
H
H
H
O
O
H
O
H
H
- H ,+ H
H3O
O HH
+
O
O
H
(7)
+ H2O
O
(8)
H
+ H2O
O
O
(9)
H
H
O
H
- H ,+ H
H
H3O
O
O
H
(9)
+
O
O
FURFURAL
HNO3
Ácido mucico
Ácido galactárico
D-GALACTOSA
Ácido mucico
L-GALACTOSA
Ácido piromúcico
Ácido furoíco
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
RUTA 1RUTA 2
SÍNTESIS DE PAAL-KNORR
SÍNTESIS DE FEIST-BENARY
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
SÍNTESIS DE PAAL-KNORR
SÍNTESIS DE FEIST-BENARY
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
SÍNTESIS DE PAAL-KNORR
Facile Microwave-Mediated Transformations of 2-Butene-1,4-diones and 2Butyne-1,4-diones to Furan Derivatives
H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68, 5392-5394. Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Furans Catalyzed by Trifluoroacetic Acid
F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2, 3535-3537.
Microwave-Assisted Paal-Knorr Reaction - Three-Step Regiocontrolled Synthesis of
Polysubstituted Furans, Pyrroles and Thiophenes
G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5277-5288.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
Feist F.,Ber., 1902, 35, 1539, 1547.
Benary E., Ber., 1911, 44, 489, 493.
SÍNTESIS DE FEIST-BENARY
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
SÍNTESIS DE FEIST-BENARY
I
Reacción de
Finkelstein
I:
-
Reacción de Finkelstein
Acetona, calor
The facile preparation of alkenyl metathesis synthons
T. W. Baughman, J. C. Sworen, K. B. Wagener, Tetrahedron, 2004, 60, 10943-10948. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
Síntesis de Feist‐Benary
Franz Feist (1902), Erich Benary (1911)
Feist F., Ber., 1902, 35, 1539, 1547.
Benary E., Ber., 1911, 44, 489, 493.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
FURANEOL
Furaneol es un saborizante con aroma natural, el cual es aislado de la piña y de la fresa, y
se usa en lasindustrias de alimentos y bebidas
PIRROL
+
NH4
calor
+
NH4
Mucato de amonio
Pirrol
calor
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE PIRROL
RUTA 1
RUTA 2
SÍNTESIS DE PAAL‐KNORR
Reacción de Clauson-Kaas
ÁCIDO ACÉTICO
CALOR
Clauson-Kaas N., Tyle Z., Acta Chem. Scand., 1952, 6, 667.
Elming N., Clauson-Kaas N., Acta Chem. Scand., 1952, 6, 867.
J. Org. Chem., 1962, 27 (7),pp 2466–2470
SÍNTESIS DE HANTZSCH
SÍNTESIS DE KNORR
Ludwig Knorr (1859 – 1921)
VERSATILIDAD DE LA REACCIÓN DE KNORR
EtO
O
NH2
O
+
OEt
O
CALOR
EtO
NETO
O
O
OEt
N
H
EtONa / EtOH / CALOR
O
HO
OEt
N
H
80 %
HIDROXIPIRROLES
VERSATILIDAD DE LA REACCIÓN DE KNORR
AMINOPIRROLES
SÍNTESIS DE van LEUSEN
PROFESOR DE QUÍMICA...
ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE 5
MIEMBROS CON HETEROÁTOMO
FURANO
DESHIDRATACIÓN DE AZÚCARES
pentosanas
pentosa
HIDRÓLISIS DE UNA
CADENA DE
PENTOSANA DE
n=4
O
HO
OH
H
HO
H
H
OH
HO
O
OH
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H
O+
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TAUTOMERO CETOPROTONADO
(1)
H
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+
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OH
OH
TAUTOMERO ENOL
(2)
H2O
H
OH O
H
H
OH
O+
H
H
H
OH O
H
OH
OH
OH
(4)
OH
(3)
H
O
H
OH O
O
H
H
OH O
-H ,+H
H
OH
H
H
O
H
H
O
H
HO
H
(4)
(5)
OH O
H2O +
+ H3O
H
O
(6)
H
H
H
H
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O
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O
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H(6)
(7)
H
OH
H
H
H
O
O
H
O
H
H
- H ,+ H
H3O
O HH
+
O
O
H
(7)
+ H2O
O
(8)
H
+ H2O
O
O
(9)
H
H
O
H
- H ,+ H
H
H3O
O
O
H
(9)
+
O
O
FURFURAL
HNO3
Ácido mucico
Ácido galactárico
D-GALACTOSA
Ácido mucico
L-GALACTOSA
Ácido piromúcico
Ácido furoíco
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
RUTA 1RUTA 2
SÍNTESIS DE PAAL-KNORR
SÍNTESIS DE FEIST-BENARY
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
SÍNTESIS DE PAAL-KNORR
SÍNTESIS DE FEIST-BENARY
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
SÍNTESIS DE PAAL-KNORR
Facile Microwave-Mediated Transformations of 2-Butene-1,4-diones and 2Butyne-1,4-diones to Furan Derivatives
H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68, 5392-5394. Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Furans Catalyzed by Trifluoroacetic Acid
F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2, 3535-3537.
Microwave-Assisted Paal-Knorr Reaction - Three-Step Regiocontrolled Synthesis of
Polysubstituted Furans, Pyrroles and Thiophenes
G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5277-5288.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
Feist F.,Ber., 1902, 35, 1539, 1547.
Benary E., Ber., 1911, 44, 489, 493.
SÍNTESIS DE FEIST-BENARY
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
SÍNTESIS DE FEIST-BENARY
I
Reacción de
Finkelstein
I:
-
Reacción de Finkelstein
Acetona, calor
The facile preparation of alkenyl metathesis synthons
T. W. Baughman, J. C. Sworen, K. B. Wagener, Tetrahedron, 2004, 60, 10943-10948. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
Síntesis de Feist‐Benary
Franz Feist (1902), Erich Benary (1911)
Feist F., Ber., 1902, 35, 1539, 1547.
Benary E., Ber., 1911, 44, 489, 493.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FURANO
FURANEOL
Furaneol es un saborizante con aroma natural, el cual es aislado de la piña y de la fresa, y
se usa en lasindustrias de alimentos y bebidas
PIRROL
+
NH4
calor
+
NH4
Mucato de amonio
Pirrol
calor
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE PIRROL
RUTA 1
RUTA 2
SÍNTESIS DE PAAL‐KNORR
Reacción de Clauson-Kaas
ÁCIDO ACÉTICO
CALOR
Clauson-Kaas N., Tyle Z., Acta Chem. Scand., 1952, 6, 667.
Elming N., Clauson-Kaas N., Acta Chem. Scand., 1952, 6, 867.
J. Org. Chem., 1962, 27 (7),pp 2466–2470
SÍNTESIS DE HANTZSCH
SÍNTESIS DE KNORR
Ludwig Knorr (1859 – 1921)
VERSATILIDAD DE LA REACCIÓN DE KNORR
EtO
O
NH2
O
+
OEt
O
CALOR
EtO
NETO
O
O
OEt
N
H
EtONa / EtOH / CALOR
O
HO
OEt
N
H
80 %
HIDROXIPIRROLES
VERSATILIDAD DE LA REACCIÓN DE KNORR
AMINOPIRROLES
SÍNTESIS DE van LEUSEN
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