Heterósidos

Informe Trabajo Práctico QYF 172
HETERÓSIDOS

Rosa Hernández
Gisselle Hoffmann

1.- Introducción

Los heterósidos son de origen vegetal e incrementan la fuerza de contracción del corazón y se utilizan para tratar a pacientes con insuficiencia cardiaca (incapacidad del corazón de bombear suficiente sangre rica en oxígeno a las células del organismo). Sin embargo, su administración debeestar muy controlada porque su toxicidad es alta, ya que son difíciles de eliminar y tienden a acumularse en los tejidos.
Se forman por la condensación de una o varias osas (azúcares simples), con una estructura no glucídica llamada genina o aglicona. Las geninas están compuestas por un núcleo esteroidal de 17 átomos de carbono, dos grupos hidroxilos, en C3 y en C14, y un anillo lactónico nosaturado en C17. Cuando el anillo lactónico es pentagonal (una g-butirolactona insaturada) se trata de un cardenólido, el que contiene azúcares como glucosa y 2,6-desoxiazúcares (digitoxosa o cimarosa). Cuando el anillo es de tipo hexagonal (una alfa-pirona) se tienen los bufadienólidos, así llamadas por encontrarse en el veneno de los sapos, y contiene azúcares como glucosa y 2,6-desoxiázúcares(ramnosa).
Las geninas cardiotónicas se pueden obtener a partir de diversos organismos:
-De Digitalis purpurea y Digitalis lanata se obtienen las digitales (digoxina y digitoxina)
-De Strophantus gratus y Strophantus kombe (estrofantos) se obtienen la estrofantina y la ouabaína
-De la piel de Bufo bufo gargarizans y Bufo bufo vulgaris (sapos) se obtiene la bufalina
Los heterósidos cardiotónicosse pueden analizar por medio de reacciones de reconocimiento, las que permiten identificar determinadas partes de la molécula. Para la presencia de azúcares (2-desoxiazúcar y 2,6-desoxiazúcar) se utiliza la reacción de keller-Kiliani (CH3COOH / H2SO4 / FeCl3), resultando una coloración rojiza en la interfase, y azul en la fase acética; para identificar el núcleo esteroidal se utiliza el reactivode Liebermann-Bürchard [(CH3CO)2O / H2SO4], dando una coloración parda a roja o rosada. También se puede utilizar el reactivo de Carr-Price (SbCl3). Para la identificación del anillo lactónico se pueden utilizar 3 reactivos: El reactivo de Baljet (ácido pírico y NaOH), donde al encontrarse en presencia del anillo presenta una coloración roja o naranja; el reactivo de Kedde (ácido3,5-dinitrobenzoico y NaOH), que al dar positivo presenta una coloración roja o púrpura; y el reactivo de Raymond (m-dinitrobenceno y NaOH) que presenta una coloración violeta.

2.- Resultados

1. Reacción de Keller Killiani

A. Identificación de la muestra

Forma farmacéutica : Comprimido
Declaración de contenido: Digoxina 0.25 mg, almidón de maíz, almidon glicolato de sodio, estearato demagnesio, povidona, celulosa microcristalina, colorante D&C rojo N° 27 lacado, lactosa monohidrato.
Extracto de trabajo : Digoxina

B. Diagrama de flujo

Papel filtro Whatman

Agregar 1 mL de H2SO4
Agregar 1 mL FeCl3 en ác. Acético glacial

50

Agitar 2min

Filtrar a un tubo de ensayo

Pulverizar 0,5 mg de digoxina

Observaciones: La fase superior es de color verdeazulado correspondiente a la fase acética y la fase intermedia formación de un anillo color café (Reacción debido al azúcar). La fase inferior es incolora.

C. Resultados

Resultado esperado | Resultado obtenido | Estructura química y nombre del grupo identificado |
Desarrollo de coloración pardo-rojizo en la fase intermedia y un lento cambio de la fase acética a color azul | Cambio de lafase acética a color verde oscuro, y leve formación de anillo café-rojizo en la fase intermedia. | 2-desoxiazúcar2,6-desoxiazúcar |

2. Reacción de Liebermann-Bürchard

A. Identificación de la muestra

Forma farmacéutica : Comprimido
Declaración de contenido: Digoxina 0.25 mg, almidón de maíz, almidón glicolato de sodio, estearato de magnesio, povidona, celulosa microcristalina,...