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• INTRODUCCIÓN
− En la mayoría de las reacciones de los anillos aromáticos son de sustitución electrofílica. En todas ellas se
rompe heterolíticamente una unión carbono hidrogeno del anillo aromático y se forma una unión
carbono−reactivo electrofílico.
− Las reacciones más importantes del benceno y de los hidrocarburos aromáticos son: la nitración, la
sulforación, la halogenación, laalquilación, y la acilación de fridel−crafts.
− Estas reacciones y el análisis del comportamiento de orientación y de velocidad de reacción, de un anillo
aromático sustituido, esta en función de la inducción y la resonancia del grupo sustituyente, elementos
fundamentales para la profundización del tema.
− En la nitración, para lograr un agente nitrante de carácter electrofílico, se mezcla ácidonítrico y ácido
sulfúrico ambos concentrados, este último provee el medio suficientemente ácido para generar un ión nitrónio
a partir del ácido nítrico, este a su vez el reactivo nitrante:
El mecanismo de sustitución en los hidrocarburos aromáticos comienzan con el ataque electrofílico por parte
del ión nitronio para formar al ión carbonio intermedio, el cual en una segunda etapa transfiere unprotón al
ión bisulfato, por ser este la base más fuerte en la mezcla reaccionante, dando como resultado la formación del
nitrocompuesto y la regeneración del ácido sulfúrico.
El nitrobenceno, se puede nitrar nuevamente para producir m−dinitrobenceno, las condiciones experimentales
son mucho más energéticos que las necesarias para nitrar el benceno debido a que el grupo nitro ya presente,
tieneavidez por los electrones, por ello aminora la reactividad de los sustratos aromáticos en los cuales se
encuentra como sustituyente:

− Por otro lado, de las estructuras resonantes del nitrobenceno y del efecto inductivo, podemos deducir que la
probabilidad de la sustitución en las posiciones orto y para es prácticamente nula, debido a la presencia de
cargas positivas formales en dichasposiciones, quedando las posiciones META como las menos favorables
para la realización de un ataque por parte de un electrofílico.
• La preparación de la p−nitroanilina en el laboratorio tiene como parte inicial, proteger el grupo amino
en razón de su alta reactividad y la facilidad de oxidarse porque la nitración directa de la anilina
conduciría a una mezcla de productos de oxidación y polimerizaciónya que el grupo amino presenta
aumento considerable de la densidad electrónica del anillo bencénico volviendolo extremadamente
reactivo. Para disminuir la reactividad y así preparar monoderivados de la anilina es necesario
proteger el grupo amino, por ello se enmascara el grupo amino con un grupo menos reactivo y fácil de
destruir cuando corresponda y de esta manera se hidroliza de tal formaque se obtiene el producto
deseado, se nitra y luego se hidroliza para obtener la p−nitroanilina.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos cíclicos muy insaturados, que muestran características del benceno, o sea que lo tengan o no
en tu estructura. El benceno se encuentra en tres tipos de
hidrocarburos aromáticos:
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a. Compuestos formados por un solo núcleo de benceno como el tolueno ylos hidrocarburos que contienen un
núcleo bencénico, al cual se hallan unidos radicales alifáticos.
b. Compuestos con más de un núcleo de benceno, los cuales se encuentran formando anillos condensados.
c. Compuestos con más de un núcleo de benceno, en los cuales los diferentes núcleos no comparten átomos de
carbono.
− Teorías moderadas sobre la estructura del benceno.
a. TEORÍA DE RESONANCIA.Considera que la estructura verdadera del benceno es una forma intermedia
entre las dos formas propuestas por Kekulé. Esto es a lo que se llama híbrido de resonancia, el cual es el más
estable que cualquiera de los dos anteriores.
Las estructuras en resonancia suponen deslocalización de electrones pi y a esto se debe que el benceno tenga
un solo tipo de enlace en el anillo.
b. TEORÍA DE...