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HIDRÓLISIS Y SÍNTESIS DE AMIDAS
POR MEDIO DE LIPASAS
Alejandro Torres, Edmundo Castillo, Agustín López-Munguía. Instituto de Biotecnología, UNAM, Av.
Universidad # 2001, col. Chamilpa C.P. 62210,Cuernavaca, Morelos.
Fax: (52-777) 11 49 03, e- mail: altoga@ibt.unam.mx
Palabras clave: hidrólisis, amidas, lipasa, sintesis enzimática
Introducción. El sabor picante o pungencia de los chiles esun
efecto sensorial producido por un grupo de compuestos
llamados capsaicinoides, considerados como alcaloides. El más
importante de estos compuestos es la capsaicina (1,2) oNVainillil-8-metil-6-nonenamida, la cual tiene aplicaciones
potenciales tanto en la industria alimenticia como en la
farmacéutica. De acuerdo con un panel de evaluadores la
hidrólisis de la capsaicina disminuye lapungencia y también la
irritación y los efectos neurotóxicos. De acuerdo a lo anterior,
nuestro grupo de investigación realizó la hidrólisis de la
capsaicina en su enlace amido por medio de la lipasa Bde C.
antarctica (Novozym 435), dando como productos la
vainillinamida y el ácido 8-metil nonanenoico, siendo esta la
primera vez que se reporta la hidrólisis de una amida por
medio de una lipasa(3). Continuando con esta línea de
investigación, en el grupo hemos sintetizado nuevas amidas
aumentando o disminuyendo el tamaño del residuo acilo,
respetando siempre el anillo vainilloide de loscapsaicinoides,
con el objetivo de evaluar la influencia del residuo acilo sobre
la pungencia. Así mismo, estos compuestos fueron sometidos a
hidrólis is por medio de diferentes lipasas con el finde
contribuir a la comprención de los mecanismos que controlan
la capacidad de ciertas lipasas para hidrolizar enlaces amida.
Fig. 1. Hidrólisis de la capsaicina.
MeO
HO

O

H 2O

CH 3Capsaicina
MeO
HO

Vanillilamina

Enzima

O
NH2

+

HOOC

Resultados y discusión. Se sintetizaron 7 diferentes
compuestos, cuyos residuos acilo son C8, C10, C12, C14, C16
y C18. Las...