Hibridación del Carbono
16
1.7
Hibridación: orbitales s p
y estructura del metano
•
Estructura y enlace
3
E l enlace en l a molécula de hidrógeno es bastante directo, pero el caso se complica en las moléculas orgánicas con átomos de carbono tetravalentes. Comenzaremos con u n caso sencillo: el metano, C H . E l carbono tiene cuatro electrones en
su capa de valencia y puede formar cuatroenlaces con los hidrógenos. E n estructuras de Lewis:
4
4H-
H = C:H
H
•C-
Como el carbono posee dos clases de orbitales, 2s y 2p, que pueden dar lugar
a enlaces, cabe esperar que el metano tenga dos clases de enlaces C—H. S i n embargo, los cuatro enlaces del metano son idénticos y se orientan en el espacio
hacia los vértices de u n tetraedro regular (Fig. 1.6). ¿Cómo se puedeexplicar
esto?
L i n u s P a u l i n g propuso u n a respuesta en 1931 a l demostrar matemáticamente cómo se pueden combinar, o hibridar, u n o r b i t a l s y tres orbitales p de u n
átomo, para formar cuatro orbitales atómicos equivalentes con orientación de tetraedro. E n la figura 1.11 se muestran estos orbitales orientados en sentido
tetraédrico, los cuales se l l a m a n híbridos sp . ( E líndice 3 indica que se combin a n tres orbitales atómicos p para dar lugar a l híbrido, no que lo ocupen tres
electrones.)
3
FIGURA 1.11
Se forman cuatro orbitales híbridos sp (rayados) orientados hacia las esquinas de un
tetraedro regular por la combinación de un orbital atómico s (oscuro) y tres orbitales
atómicos p (gris). Los híbridos sp son asimétricos respecto al núcleo, lo que lescomunica
direccionalidad y les permite formar enlaces fuertes cuando se traslapan con un orbital de
otro átomo.
3
3
2p
y
I
2s
K
Hibridación
Cuatro orbitales
sp tetraédricos
3
1
U n orbital sp
s
2/h
1.8
Linus Cari Pauling
Nació en Portland,
Oregon, en 1901; recibió
su licenciatura en la
Universidad Estatal de
Oregon y su doctorado
en elInstituto Tecnológico
de California, en 1925,
donde permaneció como
profesor de química, de
1925 a 1967.Fue un
gigante de la ciencia. Hizo
descubrimientos
fundamentales en campos
que abarcaron desde el
enlace químico hasta la
biología molecular y la
medicina. Pacifista de
toda la vida, fue el único
ganador de dos Premios
Nobel en campos
diferentes: uno de
Química, en 1954, y uno
de laPaz, en 1963. Murió
•
La estructura del etano
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E l concepto de hibridación explica cómo el átomo de carbono forma cuatro
enlaces tetraédricos equivalentes, pero no aclara por qué lo hace. A l ver u n orbit a l híbrido sp desde u n lado se percibe l a respuesta. Cuando u n o r b i t a l s se
híbrida con tres orbitales p, los orbitales híbridos sp resultantes no son simétricos respectoa l núcleo. Uno de los dos lóbulos es mucho mayor que el otro, por lo
que puede traslaparse mejor con u n o r b i t a l de otro átomo cuando ocurre u n enlace. Como resultado, los orbitales híbridos sp forman enlaces más fuertes que
los orbitales s o p no hibridados.
L a asimetría de los orbitales sp se debe a u n a propiedad de los orbitales que
no hemos considerado. Cuando se resuelve l aecuación de onda para u n o r b i t a l p,
los dos lóbulos tienen signos algebraicos distintos, + y —. Así, cuando u n o r b i t a l
p se híbrida con u n o r b i t a l s, el lóbulo p positivo se suma a l o r b i t a l s, pero el lóbulo p negativo se resta del o r b i t a l s. E l o r b i t a l híbrido resultante es asimétrico
respecto a l núcleo y está m u y orientado en u n a dirección (Fig.1.11).
Cuando los cuatro orbitales idénticos de u n átomo de carbono hibridado sp
se traslapan con los orbitales l s de cuatro átomos de hidrógeno, se f o r m a n cuat r o enlaces C—H idénticos y se obtiene metano. Cada enlace C—H del metano tiene u n a energía de 438 k j / m o l (105 kcal/mol) y u n a l o n g i t u d de 110 p m . Como los
cuatro enlaces poseen u n a geometría específica,...
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