hidratos de carbono

TEMA N° 6
HIDRATOS DE CARBONO
Los hidratos de carbono, sacáridos o glúcidos se definen sencillamente como aldehidos o
cetonas de alcoholes polivalentes, es decir, polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
respectivamente.
De acuerdo al número de unidades de polihidroxialdehido o
polihidroxicetona se clasifican en tres grupos:




Monosacáridos: Constituidos por una sola unidad depolihidroxialdehido o
polihidroxicetona.
Oligosacáridos: Contienen de dos a diez unidades de monosacáridos unidas mediante
enlaces glucosídicos.
Polisacáridos: Contienen más de diez unidades de monosacáridos unidas mediante
enlaces glucosídicos.

Monosacáridos.
Los monosacáridos son los azúcares más simples y no pueden ser hidrolizados a glúcidos más
pequeños. Tienen como fórmula empírica(CH2O)n, donde n es un número igual o mayor a tres.
Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo (C = O) en uno de sus átomos de carbono y
grupos hidroxilo (OH) en el resto de los átomos de carbono, por lo que pueden considerarse
polialcoholes.
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes:


La posición del grupo carbonilo,



El número de átomosde carbono que contiene



La quiralidad

Posición del grupo carbonilo: Si el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena carbonada ,
el monosacárido es un derivado aldehídico y recibe el nombre de aldosa; si el grupo carbonilo, se
encuentra en cualquier otra posición, el monosacárido es un derivado cetónico y recibe el nombre
de cetosa (Fig. 1)
Número de átomos de carbono.Considerando el número de átomos de carbono, los
monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas;
aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son
llamados hexosas y así sucesivamente. (Fig 1 ).
Quiralidad. Todos los monosacáridos, excepto la cetotriosa, contienen uno o más átomos de
carbono asimétricos ocentros quirales. Un Carbono asimétrico es aquel que lleva cuatro
sustituyentes diferentes y por lo tanto no puede superponerse a su propia imagen especular. La

aldosa más simple es el gliceraldehído el cual contiene un solo átomo de carbono asimétrico
(Carbono N° 2) y en consecuencia tiene dos isómeros ópticos, el D y el L (Fig: 1 y 2)

NÚMERO DE
ÁTOMOS DE
CARBONO

MONOSACÁRIDO





TRIOSA
TETROSA
PENTOSA
HEXOSA

POSICIÓN DEL
GRUPO
CARBONILO

 ALDOSA
 CETOSA

QUIRALIDAD

 POSICIÓN D
 POSICIÓN L

Fig. 1. Clasificación de los monosacáridos de acuerdo a: Número de átomos de carbono; Posición del grupo carbonilo y Quiralidad

Fig. 2. Isómeros ópticos del Gliceraldehido.

Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo,la glucosa es una
aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído
de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de
carbono).

Otra característica de los glúcidos es que en solución acuosa los monosacáridos con cinco o más
átomos de C en su cadena se encuentran predominantemente en forma cíclica (en anillo).Este
proceso se denomina ciclación y ocurre como consecuencia de un enlace covalente entre el
grupo carbonilo y el oxígeno de un grupo OH
l. En la Fig. 3 se representa la ciclación de la
molécula de glucosa a partir de su fórmula
lineal, La glucosa se cicla de forma similar al
compuesto denominado pirano, con anillo de 6
miembros.

Este proceso puede originar dos

tipos de moléculas deglucosa (alfa o betaglucosa),

dependiendo de la posición en el

espacio del grupo -OH del carbono N° 1.

La glucosa es la principal fuente de carbono y de
energía para los organismos

heterótrofos,

incluyendo al hombre, siendo usada en el
metabolismo, tanto como una fuente de energía y
en biosíntesis.

Fig. 3. Ciclación de la molécula de glucosa a partir de su fórmula lineal
o...