Hidrocarburos Aromaticos Bisustituidos

Hidrocarburos aromáticos
Es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estoscompuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de lafamilia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Estructura resonante del benceno

La estructura del benceno propuesta por Kekulé se usó de forma generalizada hasta 1945. La estructura aceptada actualmente no es resultado de nuevos descubrimientos sobreel benceno, sino que es la consecuencia de una ampliación o modificación de la teoría estructural, que corresponde al concepto de resonancia.
Las estructuras de Kekulé I y II satisfacen las condiciones para la resonancia, como podemos apreciar de inmediato: son estructuras que sólo difieren en la disposición de los electrones. El benceno es un híbrido de I y II. Puesto que I y II son exactamenteequivalentes, y por tanto de igual estabilidad, contribuyen por igual al híbrido, y al ser exactamente equivalentes, la estabilización debida a la resonancia debe ser grande.
 
 
 
 

Lo desconcertante de las propiedades del benceno queda ahora aclarado. Las seis longitudes de enlace son iguales, porque las seis uniones son idénticas: de hecho, un enlace y medio cada uno, y su longitud 1.39A, es intermedia entre la longitud de un enlace simple y la de uno doble.
Al reconocer que todos los enlaces carbono-carbono del benceno son equivalentes, desaparecen la dificultad para justificar el número de productos disustituidos isómeros: es evidente que sólo debe haber tres, de acuerdo con las pruebas experimentales.

Por tanto, el benceno consiste en un anillo formado por seis átomos decarbono con hibridación sp2, enlazados entre sí mediante enlaces. Csp2-Csp2. Cada uno de los átomos de carbono se enlaza además a un átomo de hidrógeno mediante un enlace Csp2-H1s. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud y todos los ángulos de enlace son de 120º. Como los átomos de carbono presentan hibridación sp2, cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del anilloque se solapa con los orbítales p de los carbonos contiguos para formar un círculo de densidad electrónica por encima y por debajo del plano molecular. La representación del benceno como un hexágono regular con un círculo en el centro evoca el solapamiento cíclico de los seis orbítales 2p.

Nomenclatura de los compuestos Aromáticos Disustituidos
Consiste en la sustitución de dos hidrógenosdel benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes:

1,2 Orto (o) 1,3 Meta (m) 1,4 Para (p)

1,2 Dimetil Benceno 3- bromo fenol Ac. 4- nitro Benzoico
o - Dimetil Benceno m - bromo fenol Ac. p -nitroBenzoico

Reacciones de sustitución electrofilica aromática
Los hidrocarburos aromáticos se conocen en forma general como arenos. Un grupo arilo es aquel que se deriva del areno por eliminación de un átomo de hidrogeno y su símbolo es Ar- , por tanto, los arenos se identifican como Ar-H, de la misma manera en la que los alcanos como R- H.
Las reacciones más características de los...