Hidrocarburos aromaticos policiclicos


“UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA”


“FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA”

QUIMICA ORGÁNICA
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Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos





IV CICLO SECCIÓN A
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ICA-PERU
2014
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Los hidrocarburosaromáticos poli cíclicos o polinucleares son compuestos de estructura bencenoides que contienen dos o más anillos aromáticos fusionados, compartiendo dos o más atomos de carbono
Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a quealgunos compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.
Estructuras

. Naftaleno . Antraceno


. Fenantreno . Benzo(a)pireno







Hidrocarburos aromáticos poli cíclicos más importantes
Naftaleno:
La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8)también se denomina neftaleno. Es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina


Antraceno:
Sólido cristalino en escamas incoloras con fluorescencia azul, insoluble en agua, poco soluble en éter frío y entolueno, pero bastante soluble en tolueno hirviendo, cloroformo y benceno; más denso que el agua. El antraceno como tal tiene pocas aplicaciones, pero se emplea para obtener antraquinona, utilizada en la manufactura de colorantes y en la obtención de alizarina.

Fenantreno:
Isómero del antraceno, que se diferencia de éste por la posición de los núcleos bencénicos. Es un sólido cristalino,incoloro, más denso que el agua, insoluble en ella, pero soluble en benceno, cloroformo, éter, sulfuro de carbono.




NOMENCLATURA de HAPs

Los HAPs previamente mencionados son compuestos orgánicos formados por dos o más anillos aromáticos condensados. Los anillos pueden estar en forma recta angulados o racimados.
Por lo menos dos ciclos adyacentes poseen dos átomos de carbono en común.
Lasuniones entre estos dos átomos de carbonos constituyen lados o enlaces comunes a dos ciclos. La estructura condensada más sencilla formada por solo dos anillos aromáticos es el naftaleno.
Es necesario tener unas ideas sobre la forma de nombrar este tipo de compuestos para así poder discriminar entre unas estructuras y otras muy similares.
La mayoría de estas estructuras tienen nombres comunesque no reflejan las estructuras, pero sí nos dan el nombre de partida para conocer otros derivados.
La nomenclatura es la adoptada por la IUPAC, y se basa en una serie de normas o puntos a seguir:
Se localiza en el plano horizontal la estructura con el máximo número de anillos.
El mayor número de anillos están situados hacia arriba y hacia la derecha, según se mira el plano en el que serepresenta la molécula.
Si existen varias formas de representar la molécula según las normas anteriores, se escoge aquella que tenga el menor número de anillos situados hacia abajo y a la izquierda.
Se numeran los carbonos en sentido horario, comenzando por el carbono situado lo más arriba posible y lo más a la derecha posible (en este orden) que no participe en la unión de los anillos.
No se numeranlos átomos de carbono que estén compartidos por anillos.









ANTRACENO





NAFTALENOS












PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

A temperatura ambiente los HAPs se encuentran normalmente en estado sólido. Las características comunes de estas sustancias son puntos de fusión y ebullición elevados, solubilidad en agua muy baja, la cual...