Hidrocarburos aromaticos

HIDROCARBUROS AROMATICOS
(ARENOS)

1. El benceno. Hidrocarburos aromáticos
2 Representación de los compuestos aromáticos
3. Nomenclatura de los compuestos aromáticos
4. Propiedades físicas del benceno
5. Propiedades químicas del benceno y sus derivados
6. Derivados del benceno
7. Hidrocarburos aromáticos policíclicicos – con núcleos fundidos
8. Otros compuestos aromáticos útiles
9.Toxicología

1. EL BENCENO. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Actualmente el término aromático no se relaciona con el olor o la fragancia de las sustancias, aunque al inicio de la química orgánica este era el significado del término, debido a que los primeros compuestos de este tipo provenían de fuentes que tenían olores agradables y en otros casos era el propio hidrocarburo el que poseía el aromaagradable, tales como el benzaldehído obtenido de las cerezas, duraznos o almendras; el tolueno extraído del bálsamo de Tolú y el benceno producto de la destilación de la hulla.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran en fuentes como el petróleo, el alquitrán obtenido en la destilación de la hulla, al calentarla en ausencia de aire se descompone, dando tres productos principales: gasde coquería, alquitrán de hulla y coque. En animales y plantas, muchos de estos o sus derivados, constituyen compuestos importantes para ellos o también medicamentos de gran aplicación.

El concepto de compuesto aromático se relaciona con el benceno, sus derivados y otros compuestos de estructura similar. Se caracterizan por ser cíclicos e insaturados.

2. REPRESENTACION DE LOS COMPUESTOSAROMATICOS
La estructura verdadera del benceno es una forma intermedia entre las dos formas propuestas por August Friedrich Kekulé. Un hibrido de resonancia, que es más estable que cualquiera de las dos estructuras anteriores. Las estructuras en resonancia suponen la deslocalización de electrones π, existen seis electrones en tres enlaces π, el equivalente a tres enlaces dobles en el anillobencénico que pueden formar el doble enlace con carbonos vecinos. Se representa mediante una de las dos formas de resonancia:
Benceno (o 1, 3,5 hexatrieno)

Otras formas de representar el benceno y que tienen en común que siguen la propuesta de Kekulé son:



Se acostumbra a utilizar la última representación,un hexágono con un círculo en el centro, considerando que en las fórmulas separadas los seis electrones en el anillo bencénico están deslocalizados y por tanto moviéndose alrededor del anillo. Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confieregran estabilidad a la molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa deslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.

Los electrones p se deslocalizan por encima y pordebajo del plano de la molécula formando una nube por encima y por debajo de ella.


CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL BENCENO

- Molécula plana
- Ángulos de enlace de 120º
- Alta insaturación (6e- p)
- Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
- Sus reacciones típicas son desustitución.

En el naftaleno, C10H8, existen dos anillos bencénicos unidos con enlaces sencillos y dobles alternados.

En el caso del antraceno existen tres anillos unidos en los cuales se comparten dos enlaces dobles con el hexágono central:

En la actualidad, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor.
Un compuesto es aromático cuando:
1- Posee al menos un sistema...