Hidrocarburos aromaticos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ESTRUCTURA - NOMENCLATURA
Lic. Pablo Andrés Manzano

1- INTRODUCCIÓN Los compuestos aromáticos abarcan una gran cantidad de sustancias químicas que poseen uno, dos o más anillos poliinsaturados de fórmula CnHn con propiedades químicas particulares. La aromaticidad es una propiedad que no es un atributo de los compuestos de C e H exclusivamente, sino que también puedenencontrarse otros átomos como oxígeno y nitrógeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocíclicos aromáticos. La fórmula estructural del Benceno (C6H6) , compuesto más representativo de los hidrocarburos aromáticos, fue propuesta por Friedrich August Kekulé von Stradonitz en el año 1865:
H H (A) H H H H

Hay una gran estabilidad química asociada a la estructura del benceno y engeneral a todos los compuestos aromáticos. Esto es debido a que son estructuras químicas cíclicas planas, que poseen un número máximo de dobles enlaces conjugados (alternados por un enlace simple) permitiendo así una amplia deslocalización electrónica en su sistema de electrones . Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los átomos de carbono sucesivos son semejantes, es decir, no sepuede distinguir entre enlace simple y enlace doble como en la estructura (A). En consecuencia, la estructura del benceno, es un híbrido de resonancia entre las estructuras contribuyentes (C) y (D). La estructura (E) no es una combinación de las estructuras (C) y (D), sino que tiene características físicas y químicas de ambas:
H H H H (C) H H H H H (E) H H H H H H (D) H H H

Si la longitud delenlace simple C-C es de 1,54 x 10-8 cm y la del doble C=C es 1,34 x 10-8 cm, la longitud del enlace C-C aromático tiene un valor intermedio entre simple y doble de 1,39 x 10-8 cm.

(F)

(G)

En la Figura (F) se observan en celeste los orbitales atómicos  de cada uno de los 6 átomos de carbono que componen el anillo del Benceno. Los electrones ubicados en estos orbitales (electrones ) sonlos que forman el segundo enlace covalente entre los átomos de carbono (ver estructura (A) La Figura (G) representa la deslocalización de los electrones  por encima de los núcleos de los átomos de carbono generando una nube electrónica circular sobre el anillo de C.

REPRESENTACIÓN DEL BENCENO.

Estas representaciones se encuentran a menudo en los textos de química orgánica. A la izquierda,una representación resonante de sus estructuras contribuyentes. La figura de la derecha, es la representación de un híbrido de resonancia que pone de manifiesto que la extensión de la deslocalización electrónica abarca el anillo completo.

OTRAS ESTRUCTURAS AROMÁTICAS: La estructura de la molécula de benceno es una de las más sencillas y recurrente entre los compuestos aromáticos, aunque tenemostambién algunas otras que son un tanto más complejas con varios anillos insaturados:

antraceno fenantreno naftaleno Estas moléculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro ámbito cotidiano de vida, por ejemplo, en el hollín de las chimeneas, en el alquitrán de los pavimentos urbanos, en el humo del tabaco, etc y son conocidas desde hace mucho tiempo como moléculas inductoras de algúntipo de cáncer. Ciertos policiclos aromáticos

como el Benzo [ a ] pireno cuya estructura se muestra más abajo, son capaces de producir alteraciones genéticas en sistemas biológicos, aún a muy bajas concentraciones.

benzo [ a ] pireno

Se supone que estas sustancias pro-carcinógenas, son transformadas por algún proceso enzimático en un carcinógeno activo, capaz de interaccionar con el ADNcelular, alterando en ese momento el mensaje genético indispensable para la reproducción celular normal. ALGUNOS COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS. Todas estas moléculas cíclicas, contienen al menos un átomo diferente al carbono formando parte del anillo, el que puede ser de cinco o más átomos. Por ejemplo:

N H pirrol

O furano

S tiofeno

N piridina

Algunas bases heterocíclicas...