Hidrocarburos aromaticos

Introducción

El siguiente trabajo tiene como objetivo comprender la importancia de los hidrocarburos aromáticos, para lo cual es necesario realizar un recorrido por este tema, con el fin de acercarnos un poco a lo q se refiere.

Posteriormente analizaremos:

Estructuras del benceno, resonancia, estabilidad, regla de Huckel, nomenclatura de los derivados del benceno, reacción desustitución electrofilia, nitración, halogenacion, sulfanación, alquilacion, determinación de la sustitución. Activamente y desactivante, efectos de los sustituyentes, orientación de los bencenos sustituidos, estructura y resonancia del naftaleno, antraceno y fenantreno.

Hidrocarburos Aromáticos.

Estructura del Benceno:
Generalmente se toma como modelo estructural al benceno. Este hidrocarburocíclico fue descubierto en 1825 por Michael Faraday y solo hasta 1865 se la asigno una formula estructural relativamente satisfactoria, gracias a los trabajos de August Kekulé. La formula de Kekulé que emplea enlaces sencillos y dobles alternados entre los carbonos, fue actualizada al aceptarse el benceno como un hibrido de resonancia de sus estructuras contribuyentes, su diagrama y formula molecular esC6H6.
Es importante estudiar la estructura del benceno para así comprender los compuestos aromáticos y ampliar nuestros conocimientos sobre su estructura.
El benceno generalmente se representa como:

O

Se entiende que en esta estructura hay un átomo de carbono en cada vértice con un hidrogeno enlazado a menos que signifique otra cosa, este diagrama no puede confundirse con el símboloque representa el ciclohexano un alcano.
Existen miles de compuestos, en la actualidad, derivados del benceno, que el estudio de los derivados del benceno constituye una rama de la química orgánica, la mayor parte de estos compuestos tienen olores característicos, por lo tanto se llaman compuestos aromáticos.

Resonancia: (Mesomeria):
En química es una herramienta empleada (Predominante enquímica orgánica) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares.
La resonancia consiste en la combinación lineal de estructura de una molécula (estructura resonante) que no coinciden con la real pero que mediante su combinación nos acerca más a su estructura real. También se entiende que es un componente clave en la teoría del enlace covalente y su aparición crece cuando existenenlaces dobles o triples en la molécula, numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia como en el caso de los compuestos aromáticos.

Estabilidad:
 El benceno tiene forma molecular.
 Solo da un producto monosustituido C6H5Y.
 Da tres productos disustituidos isomeros, C6H4Y o C6H3Y3
Al mencionar cada uno de estos hechos, podemos decir que cada uno de ellos se relacionan con laestabilidad inusual del anillo bencénico y una de las pruebas de la estabilidad son las reacciones químicas del benceno. El benceno experimenta reacciones de sustitución más que de adición; debería reaccionar con facilidad por adición, como lo hacen los compuestos similares, en cambio el benceno no reacciona solo lo hace lentamente y en el lugar de las reacciones de adición, el benceno experimenta confacilidad un conjunto de reacciones de sustitución. Es evidente que el benceno la adición, que destruiría su sistema anular, en cambio se sustituye con facilidad. El anillo bencénico es más estable de lo que cabe esperar del ciclo hexatrieno. El benceno tiene una estabilidad 36Kcal mayor que la prevista para el ciclo hexatrieno. El benceno es un hibrido de I y II equivalentes y por lo tanto deigual estabilidad.
La estabilidad “Excepcional” del benceno no tiene nada de excepcional, es la que se espera de un hibrido de estructura equivalente. Las 36Kcal de energía no contiene comparado con el ciclo hexatrieno es energía de estabilización de resonancia son las responsables del conjunto de propiedades aromáticas.
Estabilidad del benceno:
El anillo bencénico es un compuesto muy estable...