hidrocarburos aromaticos


Índice:

Introducción………………………………………….Página 3
Definición……………………………………………..Página 4
Estructura…………………………………………….Página 5
Reacciones…………………………………………...Página 6
Aplicación……………………………………………..Página 6
Usos……………………………………………………Página 7 - 8
Toxicología……………………………………………Página 9
Nomenclatura…………………………………………Página 10 - 12












Introducción
El siguiente trabajotiene como objetivo comprender la importancia de los hidrocarburos aromáticos, para lo cual es necesario realizar un recorrido por este tema, con el fin de acercarnos un poco a lo q se refiere.

Posteriormente analizaremos las estructuras del benceno, resonancia, estabilidad, regla de
Huckel, nomenclatura de los derivados del benceno, reacción de sustitución electrofilia, nitración, halogenacion,sulfanación, alquilacion, determinación de la sustitución. Activamente y desactivante, efectos de los sustituyentes, orientación de los bencenos sustituidos, estructura y resonancia del naftaleno, antraceno y fenantreno.

















Hidrocarburo aromático (Definición)
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, esdecir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelode "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como lafamilia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH










Dos formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para producir una estructura promedio (abajo).




Estructura
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamadaresonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distanciainteratómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el númeroadecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.




Resonancia del Benceno.Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.








Reacciones
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados...